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Wasserstoffazid | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel von Wasserstoffazid | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | HN3 | ||||
| IUPAC-Name | Wasserstoffazid | ||||
| Molmasse | 43,02804 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | N=[N]=[N-] | ||||
| in Chile | 1S/HN3/c1-3-2/h1H | ||||
| CAS-Nummer | 7782-79-8 | ||||
| EG-Nummer | 231-965-8 | ||||
| PubChem | 24530 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H200 - H319 - H335 - H370 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P201 - P202 - P260 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P281 - P304 P340 - P305 P351 P338 - P307 P311 - P312 - P321 - P337 P313 - P372 - P374 - P380 - P401 - P403 P233 - P405 - P501 | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 1,09 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −80 °C | ||||
| Siedepunkt | 37 °C | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Wasserstoffazid ist ein anorganische Verbindung von Stickstoff- und Wasserstoff, Mit als Bruttoformel HN3.
Synthese
Wasserstoffazid kann unter anderem durch die sorgfältige Oxidation von Hydrazin mit einer wässrigen Lösung von Salpetersäure (bei 40 °C):
Eine alternative Methode ist die Reaktion von Hydrazin mit Salpetersäure:
Durch die Reaktion mit salpetriger Säure geht jedoch ein Teil des entstehenden Azids verloren:
In der Praxis kann es als Stammlösung in . hergestellt werden Toluol, durch ein zweiphasiges System von Natriumazid in Wasser und Toluol behandelt werden mit Schwefelsäure. Die Toluolphase kann dann dekantiert und vor Ort verwendet werden.
Eigenschaften
Wasserstoffazid ist ein schwaches Een anorganische Säure. Im DMSO beträgt die Säurekonstante (pkein) 7,9.
In seiner reinen Form ist Wasserstoffazid eine gefährliche Verbindung, da die reine Explosionen kann führen. Außerdem ist sie giftig.
In der Dampfform besteht die Verbindung aus einem linearen Azidanteil, mit einem Wasserstoffatom im Winkel von 110°52'. Die beiden N-N-Bindungen sind nicht gleich lang. Das Dreifachbindung ist 113Uhr lang und die doppelt 124 Uhr. Der Azidanteil ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein von zwei Resonanzstrukturen:
Auf dieser Sauer sein Salze und Ester basierend darauf Azide heißen.
Anwendungen
Wasserstoffazid wird hauptsächlich in der organische Synthese angewendet auf eine Azidfunktion in a organische Verbindung vorstellen (durch a Mitsunobu-Reaktion auf einem Alkohol) oder zu 1,3-dipolare Cycloaddition ein 1,2,3-Triazol vorbereiten. Zur Verwendung in solchen Reaktionen kann es relativ sicher hergestellt werden, indem ein zweiphasiges Wassersystem, in dem Natriumazid gelöst und Toluol mit Schwefelsäure. Der gebildete Wasserstoffazid löst sich gut in der Toluolphase, die dekantiert und für eine bestimmte Transformation verwendet.
Darüber hinaus lassen sich aus Azidwasserstoff zahlreiche anorganische Salze herstellen, wie zum Beispiel: Natriumazid, Kaliumazid, Silberazid oder Blei(II)azid. Diese Verbindungen sind allesamt sehr stoßempfindliche Substanzen.