WikiDer > Brenztraubensäure

Brenztraubensäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Brenztraubensäure
Allgemeines
Molekularformel	C3huh4Ö3
IUPAC-Name	2-Oxopropansäure
Andere Namen	Acetylameisensäure, 2-Oxopropionsäure
Molmasse	88,06206 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(C(O)=O)=O
in Chile	1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-Nummer	127-17-3
EG-Nummer	204-824-3
PubChem	1060
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H314
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	1.250 g/cm²
Schmelzpunkt	11,8 °C
Siedepunkt	165 °C
Flammpunkt	82 °C
Selbstentzündungstemperatur	305 °C
Mäßig löslich in	Wasser
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 2,50
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal    Chemie

Brenztraubensäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₃huh₄Ö₃. Brenztraubensäure ist die einfachste Ketosäure: die Verbindung hat eine Carboxylgruppe und eine Ketongruppe. Der Reinstoff kommt als farbloses Flüssigkeit jetzt sofort Essigsäure Duft, der mischbar ist mit Wasser. Salze und Ester von Brenztraubensäure Pyruvate erwähnt. Im Körper ist Pyruvat ein wichtiges Zwischenprodukt in verschiedenen Stoffwechselwege.

Brenztraubensäure kann gebildet werden aus Glucose durch die Glykolyse. Es kann auch umgewandelt werden in Kohlenhydrate (wie Glukose) durch die Glukoneogenese, oder in Fettsäuren indem du mit . kommentierst Acetyl-CoA. Brenztraubensäure ist das Ausgangsmaterial für die Synthese der Aminosäure Alanin und kann erfolgen über Fermentation umgewandelt werden in Ethanol oder Milchsäure.

Synthese

Brenztraubensäure kann im Labor durch Erhitzen a hergestellt werden Mischung von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat oder von der Oxidation von Propylenglykol mit Kaliumpermanganat oder Natriumhypochlorit. Eine alternative Methode ist die Hydrolyse von Acetylcyanid, das durch Reaktion von Acetylchlorid mit Kaliumcyanid:

${displaystyle mathrm {CH_{3}COCl KCNlongrightarrow CH_{3}COCN KCl} }$

${displaystyle mathrm {CH_{3}COCN 2 H_{2}O longrightarrow CH_{3}COCOOH NH_{3}} }$

Biochemie

Brenztraubensäure ist ein organische Säure das eine wichtige Stoffwechselfunktion erfüllt.^[1] Unter physiologischen Bedingungen wird Brenztraubensäure geladen und wird daher zu Pyruvat erwähnt. Während der Glykolyse wird Glucose in zwei Moleküle Brenztraubensäure umgewandelt. Bei dieser biochemischen Reaktion werden zwei Moleküle Adenosintriphosphat (ATP) gebildet aus Adenosindiphosphat (ADP) und Phosphat (P_ich):

${displaystyle mathrm {C_{6}H_{12}O_{6} 2 P_{i} 2 ADP 2 NAD^{ }} }$

${displaystyle mathrm {longrightarrow 2 CH_{3}COCOOH 2 ATP 2 NADH 2 H^{ } 2 H_{2}O} }$

NAD handelt hier als Oxidationsmittel. Dieser Vorgang findet in der Zytoplasma in allen lebenden Zellen. Das gebildete Pyruvat wird dann umgewandelt in Acetyl-CoA, eine energiereiche Verbindung, die die Vorstufe für die Zitronensäurezyklus. Unter sauerstoffarmen Bedingungen wird Pyruvat abgebaut in Laktat (bei Tieren) oder Ethanol (in Pflanzen und Mikroorganismen). Andere wichtige biochemische Reaktionen, die Pyruvat durchläuft, sind die Transaminierung bis um Alanin und der Carboxylierung bis um Oxalessigsäure.

Externe Links

• (und) Daten von Brenztraubensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Sicherheitsdatenblatt von Brenztraubensäure