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Das Stereochemie ist Teil von Chemie und beinhaltet das Studium der räumlichen Struktur von (insbesondere organisch) Verbindungen, das molekulare Symmetrie und ihre Folgen für die Art und Weise, wie Stoffe miteinander reagieren. Neben der Art und Weise, wie Atome in a Molekül miteinander verbunden, ist die räumliche Orientierung der Atome auch für das Studium der Stereochemie wichtig.
Geschichte
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Beim Studium kristallisiert Weinsäure ist es gefallen? Louis Pasteur bemerkte, dass es zwei Arten von Kristallen gab. Die Kristalle hatten die gleiche Form, aber die schrägen Oberflächen waren genau das Spiegelbild des anderen. Dies ist ähnlich wie bei linken und rechten Handschuhen, die nicht identisch sind, bei denen jedoch die Daumen- und Kleinfingerpositionen gespiegelt sind.
In der organischen Chemie wurden auch andere Formen der Stereochemie entdeckt, die wichtigsten sind die cis- und trans-Isomerie, beide um die Doppelbindung wie in zyklische Verbindungen.
In dem Geschichte der Chemie Stereochemie wurde zuerst aus der organischen Chemie entwickelt. Mit der Entdeckung des Koordinationsverbindungen Es wurde deutlich, dass die Stereochemie auch in der Anorganische Chemie spielt eine Rolle.
Stereoisomerie
Kohlenstoff im Allgemeinen
Das Element Kohlenstoff spielt eine zentrale Rolle in der organische Chemie. Dieses Atom kann, da es vierwertig ist, bilden Sie 4 Bindungen. Wenn vier verschiedene Gruppen an ein solches Kohlenstoffatom gebunden sind, Isomerie weil diese Gruppen auf 2 verschiedene Arten untergebracht werden können. In diesem speziellen Fall sprechen wir von optische Isomerie (oder Enantiomer) und es gibt a chirales Zentrum auf Kohlenstoff. Die beiden resultierenden Verbindungen sind dann spiegelbildlich zueinander. Dies ist möglich, weil die vier Bindungen in einem Kohlenstoffatom auf die Eckpunkte einer imaginären Tetraeder Weise, wie der Holländer Van 't Hoff erstmals um 1873 angenommen.[1]
Weinsäure
Die beiden Formen von Weinsäure haben natürlich das Gleiche Molekularformel, aber unterschiedliche Eigenschaften. Es sind also zwei verschiedene Substanzen mit dem gleichen brutto- und Summenformel, also sind sie Isomere, sogar Stereoisomere.
Die Tatsache, dass die beiden Formen der Weinsäure Kristalle bilden, die sich spiegeln, führte zu dem Namen Spiegelbildisomerie für das Phänomen, aber das war wirklich der einzige wirkliche Unterschied zwischen den beiden Formen der Säure. Schmelzpunkt, Löslichkeit, Dichte, jede chemische oder physikalische Eigenschaft der beiden Spezies war gleich. Bisher ist nur ein physikalischer Unterschied zwischen den beiden Formen bekannt: die Polarisationsebene von polarisiertes Licht wird gleich gedreht, aber in verschiedene Richtungen.
Aufgrund dieser Wirkung auf polarisiertes Licht werden sie auch als optische Isomere bezeichnet.
In der Biologie ist der Unterschied zwischen den beiden Formen ausgeprägter. Bei den Weinsäuremolekülen kann die eine Form von Bakterien als Nahrungsquelle genutzt werden und die andere nicht. Darüber hinaus zeigen auch Aminosäuren das Phänomen. Auch Substanzen, die aus Aminosäuren bestehen (Enzyme) sind somit empfindlich gegenüber "linkshändigen" oder "rechtshändigen" Molekülen. Wenn also in biologischen Molekülen Stereoisomerie möglich ist, kommt in der Natur meist nur eine Form vor oder die beiden Isomere haben völlig unterschiedliche biologische Wirkungen. Ein bekanntes Beispiel für letzteres ist Softenon-Drama.
Stereoisomerie in Bezug auf die Molekülstruktur
Neben den aus der inneren Struktur des Kohlenstoffatoms resultierenden Stereoisomeren können auch aufgrund der Struktur des Moleküls Stereoisomere gebildet werden.
Zyklische Verbindungen
In cyclischen Verbindungen zum Beispiel Cyclopropan, ist es nicht möglich, die Kohlenstoffatome um ihre Bindungen zu drehen, ohne das Molekül umzuformen. Wenn die Kohlenstoffatome in einem Cyclopropanmolekül flach ausgelegt sind, entsteht ein gleichseitiges Dreieck. Die Wasserstoffatome zeigen leicht nach unten oder oben. Werden Wasserstoffatome durch andere Gruppen ersetzt, befinden sich diese ebenfalls entweder am unteren oder oberen Ende des Moleküls. 1,2-Dichlorcylopropan wird daher in zwei Formen existieren: Die beiden Chloratome befinden sich auf derselben Seite des Rings oder auf verschiedenen Seiten.
kumuliert
Im kumuliert sind zwei Doppelbindungen unmittelbar nebeneinander in der Kohlenstoffkette. Im Gegensatz zur einfachen Doppelbindung, bei der alle Atome von und direkt zur Doppelbindung in einer Ebene liegen, stehen die Bindungsebenen der endständigen Atome senkrecht aufeinander. Es hat sich ein verlängertes Tetraeder gebildet, und die Cumulene zeigen die gleiche Stereoisomerie wie einzelne Kohlenstoffatome.
Biphenyle
Im Biphenyle (zwei mit einer Bindung verbundene Benzolringe) die zentrale Bindung ist eine Einfachbindung und im Prinzip frei drehbar. Solange die 2- und 6-Positionen beider Ringe Wasserstoff enthalten, ist dies auch der Fall. Werden diese Wasserstoffatome durch Atome ersetzt, die mehr Platz einnehmen, zum Beispiel Brom oder Chlor, können die beiden Molekülteile nicht mehr aneinander vorbeirotieren und das Molekül erstarrt zu zwei senkrechten Ringen, in denen wieder ein Tetraeder zu erkennen ist .
Anorganische Chemie
Auch in der Anorganische Chemie Beispiele für Stereoisomere treten auf. Hintergrund ist auch hier die Richtung, in die hauptsächlich Koordinationsbindungen um Metallatome. Viele Metallatome können 4 oder 6 Koordinationsbindungen bilden. Die Zentren der Flächen des Würfels, der das Metallatom enthält, geben die Richtungen der Bindungen an. Cisplatin ist ein Beispiel, wo das Chlorid und AmmoniakLiganden sitzen direkt nebeneinander. Eine andere Struktur ist die, bei der sich die beiden Chloridionen und auch die beiden Ammoniakmoleküle gegenüber sitzen. Von Tetrammindichlorcobalt(III)-chlorid sind zwei Isomere bekannt. Eine, bei der sich die beiden Chloratome dem Kobalt-Ion gegenüberliegen, und eine, bei der sie nebeneinander liegen.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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