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Testosteron
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Testosteron
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Testosteron
Molekülmodell von Testosteron
Allgemeines
MolekularformelC19huh28Ö2
IUPAC-Name(8R,9so,10R,13so,14so,17so)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
Andere Namentrans-Testosteron, Orquisteron, Pertutacriin, Primotest, Sustanton, Mertestate, Testoba
Molmasse288,42442 G/Maulwurf
LÄCHELN
C[C@]43CCC(=O)C=C4CC[C@@H]1[C@@H]
3CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12
in Chile
1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17 (21)19(15,2)10-8-16( 14)18/h11,14-17, 21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
CAS-Nummer58-22-0
EG-Nummer200-370-5
BeschreibungKristalliner Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH350 - H361
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P281 - P308 P313
VerkehrNur in einem gut belüfteten Bereich verwenden. Tragen Sie geeignete Schutzhandschuhe.
LagerIn einem fest verschlossenen Glas.
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt155-156 °C
Gut löslich inChloroform, Ethanol, Aceton, Benzol, 1,4-Dioxan, Pflanzenöl
schlecht löslich inDiethylether
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Testosteron ist ein Sexualhormon. Das Wort Testosteron ist eine Verbindung von Hoden (Latein vor dem Hoden) und Steroide. Der Reinstoff kommt als Weiß vor kristallinsolide, die unlöslich ist in Wasser.

Testosteron ist das wichtigste Androgen (männliches Sexualhormon). Testosteronkonzentrationen im Blut sind für die Pubertät niedrig und steigen in der Pubertät auf Erwachsenenwerte an. Bei Frauen sind die Testosteronkonzentrationen viel niedriger als bei Männern. Bei ihnen werden ca. 30% von den Eierstöcke und der Rest von der Nebennieren produziert.

Ein Team des niederländischen Pharmaunternehmens Organon, bestehend aus Ernst Laqueur und Janos Freud, waren in 1935 der erste, der Testosteron isolierte Stierhoden.[1][2]

Funktionen

Testosteron hat zahlreiche Funktionen im Körper:

  • Bei der Entwicklung der Embryo es sorgt für die Entwicklung des Männchens primäre Geschlechtsmerkmale (einschließlich äußerer Genitalien); ohne Testosteron entwickelt sich ein Embryo weiblich, siehe Homologie (Anatomie).
  • Während der Pubertät es sorgt für die Entwicklung des Männchens sekundäre Geschlechtsmerkmale (einschließlich Stimmlage, Wachstum von Penis, HodensackKörperbehaarung und Skelettmuskulatur).
  • Nach der Pubertät erhält Testosteron das männliche Fortpflanzungssystem, die männlichen Formen und die Produktion von Sperma.
  • Bei Männern und Frauen spielt es eine Rolle in der Bij Libido.
  • Testosteron bewirkt auch, dass bei Frauen während der Pubertät Schamhaare wachsen.
  • Testosteron stimuliert das Wachstum der Skelettmuskulatur.
  • Unter dem Einfluss von Testosteron wird die Talgproduktion, eine der Ursachen für Akne.
  • Testosteron spielt eine Rolle bei Haarausfall bei Männern.
  • Testosteron beeinflusst die Lateralisierung des Gehirns.

Bildung im Körper

Testosteron wird in der Nebennieren und (bei Männern) in der Hoden (Hoden), etwa 7 mg/Tag bei Männern. Ein Teil der Hoden sind die Leydig-Zellen, wahr Cholesterin wird in Testosteron umgewandelt.

Bei Frauen wird Testosteron in geringen Mengen im Eierstöcke und in den Nebennieren. Die von der Frau produzierte Testosteronmenge soll zwischen 1-2 mg pro Tag liegen.

Testosteron (4) wird in der verwendet glattes endoplasmatisches Reticulum gemacht aus Progesteron (1), die in einem ersten Schritt zu hydroxyliert durch die Enzym 17α-Hydroxylase zu 17α-Hydroxyprogesteron (2). Der eingegebene Hydroxylgruppe wird von der 17,20-Lyase hergestellt oxidiert zu einer Ketonfunktion und der Acylgruppe wird beseitigt. Die resultierende Struktur ist Androstendion (3). Der letzte Schritt wird von der 17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase durchgeführt und beinhaltet die die Ermäßigung der Ketonfunktion.

Testosteron-Biosynthese

Testosteron kann weiter reagieren Östradiol.

Verordnung

Die Regulierung des Testosterons ist durch Negative Rückmeldung:

Testosteronregulation.png

Ab der Pubertät ist die, Hypothalamus geben immer mehr Gonadotropin-stimulierendes Hormon (GnRH) an die Hypophyse. GnRH wird periodisch getrennt in etwa 90-Minuten-Intervallen. Der resultierende chemische Reiz wird durch die through follikelstimulierendes Hormon (FSH) und luteinisierendes Hormon (LH) an die Hoden weitergegeben. Bei Männern stimuliert LH die Testosteronsekretion der Leydig-Zellen. FSH in Kombination mit hohen intratestikulären Testosteronkonzentrationen stimuliert die Spermatogenese, der Prozess, durch den das Männchen Spermatogonie erwachsen werden Spermazellen. Dies wird durch die Sertoli-Zellen. An dieser Stelle gibt es eine negative Rückkopplung des Testosterons auf die Wirkung des GnRH: Ist die Testosteronkonzentration zu hoch, gibt der Hypothalamus weniger GnRH an die Hypophyse ab, so dass die Testosteronproduktion weniger stimuliert wird. Die negative Rückkopplung besteht auch direkt zwischen Testosteron und der Hypophyse.

Testosteron wird in der Leber abgebaut in Androsteron.

Bluttest

Die Testosteronmenge im Blut, der Testosteronspiegel, wird unter anderem in

Testosteron ist im Körper normalerweise an Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) gebunden. Die Referenzwerte basieren auf der Annahme, dass eine normale Menge an SHBG vorhanden ist. Da die SHBG-Konzentrationen um Östrogene stimuliert, wird während der Schwangerschaft und bei der Anwendung östrogenhaltiger Kontrazeptiva eine relativ hohe Testosteronkonzentration gemessen. Andererseits kann bei einer niedrigen SHBG-Konzentration noch eine normale Testosteronkonzentration vorliegen.

Die biologische Wirkung von Testosteron wird hauptsächlich durch 5-Alpha-Dihydrotestosteron (DHT) bestimmt. Folgende Hormonbestimmungen werden häufig in Kombination mit Testosteron verlangt, um eine allgemeine Aussage über den Testosteronspiegel zu erhalten: LH, 17-Hydroxyprogesteron und Androstendion.

Hormonbehandlung und Doping

Verwaltung läuft intramuskulär, Oral, durch die Haut als Gel oder mit a transdermales Pflaster, und mittels implantierbarer Kügelchen unter der Haut eingefügt werden kann.

Hormonbehandlung

Testosteron ist wie Hormonbehandlung verwaltet unter anderem bei Transmänner.

Doping

Es wurde gezeigt, dass Verluste oder Gewinne bei Sportwettkämpfen mit einem Abfall und einem Anstieg des Testosteronspiegels verbunden sind.[3] In verschiedenen Sportarten wird Testosteron als Doping wegen seiner Wirkung auf die Muskelmasse verwendet. Die Gabe von Testosteron hat schwerwiegende Nebenwirkungen, wie erhöhte Aggression und a Hypotrophie des Hodens. Testosteron steht auf der internationalen Dopingliste der Welt-Anti-Doping-Agentur (WADA).

Testosteron und Aggressivität

Bei Männern hängen Aggressivität und antisoziales Verhalten mit dem Testosteronspiegel zusammen. Dieser Zusammenhang wurde in mehreren Studien nachgewiesen.[4][5]

Darüber hinaus scheint aggressives Verhalten von Gefangenen, wie Verstöße gegen Gefängnisregeln, Beteiligung an Kämpfen und Dominanz in der Gruppe, mit dem Testosteronspiegel zusammenzuhängen. Dies gilt für beide Männer[6] als Frauen.[7] Frühere Laboruntersuchungen hatten bereits gezeigt, dass ein erhöhter Testosteronspiegel bei weiblichen Tieren zu mehr gegenseitiger Aggressivität führt. Es ist jedoch noch unklar, ob der hohe Testosteronspiegel tatsächlich die Ursache ist das aggressive Verhalten, schließlich kann die erworbene Dominanz in der Gruppe tatsächlich die Ursache für den Anstieg des Hormonspiegels sein.

Recherche raus 2010 legt jedoch nahe, dass erhöhte Testosteronspiegel auch für das menschliche Verhandlungsverhalten von Vorteil sind.[8] Dies kann bedeuten, dass die Rolle von Testosteron bei Aggressivität und asozialem Verhalten geringer ist als bisher angenommen und vor allem bei der Durchsetzungsfähigkeit eine Rolle spielt.

Externer Link

  • (und) Daten von Testosteron in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)