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Flavonoïde
Grundstruktur eines Flavonoids: 15 Kohlenstoffatome und 2 Phenylgruppen.

Flavonoide sind eine erweiterte Gruppe stickstofffreiorganische Verbindungen die in der in weit verbreitet sind Pflanzenreich. Die meisten haben ein typisches Grundskelett von 15 Kohlenstoffatome. Sie werden entweder für Zucker freigesetzt oder an Zucker gebunden (= as Glykosid). Flavonoide spielen eine wichtige Rolle im Pflanzenstoffwechsel. Viele Flavonoide sind gefärbt. Sie sorgen auch für die rote und blaue Farbe vieler Blüten und die gelbe Farbe der Blätter, wenn sie im Herbst ihre Farbe wechseln. Rutin und hesperidin sind die am besten erforschten Flavonoide.

Etymologie

Der Name Flavonoid leitet sich vom lateinischen Wort "flavus" (gelb) ab und bezieht sich auf die Verwendung von Pflanzenstoffen zum Gelbfärben wolle, die Seide oder Baumwolle. Flavonoide können jedoch viel mehr Farben als nur Gelb haben. Die Farben können von gelb über rot bis dunkelviolett variieren.

Funktion

Flavonoide spielen eine wichtige Rolle im Pflanzenstoffwechsel, vor allem als Wachstumsregulatoren und zum Schutz vor ultraviolettem Licht, Oxidation und Hitze. Durch ihren meist bitteren Geschmack helfen sie pflanzenfressende Insekten abzuschrecken, helfen aber auch bei der Bestäubung, indem sie durch die leuchtenden Farben bestimmte Insekten anlocken. Flavonoide werden Teil der sekundäre Pflanzenstoffe gezählt.

Flavonoide sind Pigmente (Farbstoffe) und sind daher in vielen Fällen verantwortlich für die leuchtenden Farben vieler Früchte, Gemüse und Blumen, aber auch für die Herbstfarben von Blättern.

Quellen

Flavonoide kommen vor allem in Kräutern, Früchten, Gemüse, Samen, Nüssen und pflanzlichen Getränken wie Tee und Wein vor.[1] So kommen sie oft vor Blaubeeren, aber auch in Blumen, Früchte, Beeren, Kakao und Gemüse. Trauben 100 bis 135 Milligramm Flavonoide pro 100 Gramm Frucht enthalten. Flavonoide tragen auch maßgeblich zum Geschmack von Lebensmitteln bei.[2] Sie haben zum Beispiel einen großen Einfluss auf die Farbe und das Aroma von Rot Wein.

Fast alle Früchte, Gemüse, Kräuter und Nüsse (auch solche aus der those Japanischer Walnussbaum (Ginkgo)) und Gewürze Flavonoide enthalten. Sie kommen auch in anderen Lebensmitteln vor, beispielsweise in getrockneten Bohnen (sie sind für die Farbe von Rot und . verantwortlich schwarze Bohnen) und Getreide (wo die Farbe aufgrund von Flavonoiden normalerweise gelb ist). Generell lässt sich sagen, dass die buntesten Bestandteile des Essens, wie z schälen von Früchten, enthalten die höchsten Konzentrationen an Flavonoiden. Die Ausnahme ist die weiße breiige Masse zwischen Frucht und Schale in Zitrusfrüchte, das sehr reich an Flavonoiden ist, während die Schale und die Zitrusfrüchte selbst viel geringere Konzentrationen enthalten.

Das Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten (USDA) gibt Tabellen mit den Flavonoidkonzentrationen heraus[3] und Proanthocyanidine[3] in verschiedenen Lebensmitteln.

Produkte aus den oben genannten Produkten (wie Wein, das von Trauben abgeleitet) enthalten in der Regel eine Vielzahl von Flavonoiden.

Vor allem bei Obst ist der Beeren Hauptlieferanten der Anthocyane.

Innerhalb der Untergruppe Flavonole und Flavone ist quercetin das am häufigsten vorkommende Flavonoid in Lebensmitteln. Kaempferol, myricetin und die avones Apigenin und luteolin sind auch üblich. Zwiebeln und Tee (insbesondere grüner und weißer Tee) sind die Hauptquellen für Glavonole und Flavone. Quercetin ist das wichtigste Flavonol in Zwiebeln, während (grüner und weißer) Tee hohe Mengen an Quercetin und Kaempferol enthält.

Rolle im menschlichen Körper

Im menschlichen Körper sind sie essentiell für den Stoffwechsel von metabolism Vitamin C und die Integrität der Kapillarwände. Flavonoide sind mächtig Antioxidantien.

Anti-Krebs-Wirkung

von in vitro-Forschungen zeigen, dass Flavonoide eine krebshemmend Wirkung haben. in vivo diese Stoffe haben eine viel geringere Wirkung, da sie in Leber und Darm abgebaut werden. Deshalb wird an chemisch leicht modifizierten Flavonoiden gearbeitet. Diese Polymethoxyflavone, wie z Mandarine und nobiletin haben krebshemmende Eigenschaften.[4]

Geschichte

Flavonoide wurden von den Ungarn entdeckt Albert Szent-Györgyic (1893-1986), einer der bedeutendsten Chemiker des frühen 20. Im 1937 hat er die bekommen? Nobelpreis für Medizin für seine Entdeckung und Beschreibung von Vitamin C. Bei der Isolierung von Vitamin C entdeckte Szent-Györgyi die Flavonoide. Er hatte einen Patienten mit Blutungen Zahnfleisch ein Vitamin-C-Präparat aus Zitrone und stoppte dadurch die Blutung. Als das Problem erneut auftrat, gab Szent-Györgyi seinem Patienten reines Vitamin C, in der Annahme, dass es das Ergebnis verbessern würde, aber es stellte sich als nicht annähernd so wirksam heraus.

Im 1936 Szent-Györgyi und Kollegen isolierten eine Fraktion aus der Zitronenschale, die sie Citrin namens. Es stellte sich heraus, dass Citrin ein Komplex von Vitamin C mit anderen, noch nicht identifizierten Substanzen ist. Als Experimente zeigten, dass Citrin die vaskuläre Permeabilität viel stärker beeinflussen kann als Vitamin C, nannte Szent-Györgyi diesen Komplex Vitamin P,[5] wobei P für das steht Durchlässigkeitsfaktor. Der Abbau von Gefäßwandstrukturen, wodurch diese hoch durchlässig (durchlässig) werden, ist eines der Hauptmerkmale von Skorbut. Szent-Györgyi war neu überzeugt Vitamin entdeckt zu haben.

Szent-Györgyi stellte die Hypothese auf, dass "Vitamin P" Cofaktoren die die Wirkung von Vitamin C auf die Kapillarpermeabilität verstärkten. Vitamin P wurde letztendlich von der wissenschaftlichen Gemeinschaft nicht als Vitamin akzeptiert, da andere Wissenschaftler keinen Zustand von "Citrin (Vitamin P) Avitaminose" generieren.[6] Zwanzig Jahre später hat der Amerikaner Food and Drug Administration (FDA), dass Citrin (und Citrus-Bioflavonoide im Allgemeinen) kein Vitamin ist.

Szent-Györgyi blieb zeitlebens davon überzeugt, dass die klinischen Symptome von Skorbut nicht allein auf einen Mangel an Vitamin C zurückzuführen sind, sondern auf einen kombinierten Mangel an Vitamin C und Flavonoiden.[7] Aktuelle wissenschaftliche Erkenntnisse bestätigen die synergistische Beziehung zwischen Vitamin C und Flavonoiden. Bei den etwas besseren Vitamin-C-Präparaten, wie Tabletten, gibt es neben Askorbinsäure auch oft zugesetzte Bioflavonoide, um die Aufnahme von Vitamin C zu verbessern, wie z rutin und hesperidin.

Der Begriff "Bioflavonoide" oder "Flavonoide" wurde erstmals 1952 von den deutschen Forschern Geissmann und Hinreiner verwendet.[8] Sie bilden auch die Grundlage des Klassifikationssystems, das auf der Struktur des „Kerns“ der Flavonoid-Grundstruktur basiert: dem sauerstoffhaltigen Pyranring.

Layout

Über 5000 natürlich vorkommende Flavonoide wurden aus verschiedenen Pflanzen isoliert.[2] Sie werden nach ihrer chemischen Struktur klassifiziert (Oxidationszustand und Zahl Hydroxylgruppen) und werden gemäß den IUPAC oft in drei Untergruppen eingeteilt.[9][10]

1. Flavone

Struktur des Flavongerüsts 2-Phenyl-1-benzopyron

Flavone werden weiter in vier Gruppen unterteilt:[11]

GruppeSkelettBeispiele
BeschreibungFunktionelle GruppenStrukturformel
3-Hydroxyl2,3-Dihydro
flavein2-Phenylchrome-4-auf
schwarz x.svg
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Flavon-Skelett coloured.svgluteolin, Apigenin, Mandarine
flavaufol
oder
3-Hydroxyflavein		3-Hydroxy-2-Phenylchrome-4-auf
schwarz check.svg
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Flavonolskelett color.svgQuercetin, Kaempferol, myricetin, Fisetin, isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin
flaveinein2,3-Dihydro-2-Phenylchrome-4-auf
schwarz x.svg
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Flavanon Skelett coloured.svgHesperidin, naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol
flaveinaufol
oder
3-Hydroxyflaveinein
oder
2,3-Dihydroflavaufol		3-Hydroxy-2,3-Dihydro-2-Phenylchrome-4-auf
schwarz check.svg
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Flavanonol Skelett coloured.svgTaxifolin (oder Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

2. Isoflavone

Struktur des Isoflavongerüstes 3-Phenyl-1-benzopyron

3. Flavan-3-ole (Catechine), Proanthocyanadine und Anthocyanidine

Struktur des Neoflavongerüsts 4-Phenylcumarin