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Isopren
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Isopren
Allgemeines
Molekularformel	C5huh8
IUPAC-Name	2-Methyl-buta-1,3-dien
Andere Namen	NSC 9237
Molmasse	68,11702 G/Maulwurf
LÄCHELN	CC(=C)C=C
in Chile	1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
CAS-Nummer	78-79-5
EG-Nummer	201-143-3
PubChem	6557
Ähnlich zu	1,3-Butadien, Propen
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H224 - H341 - H350 - H412
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P210 - P273 - P281 - P308 P313
Karzinogen	ja (IARC-Klasse 2)
Verkehr	Einatmen und Exposition vermeiden
Lager	Von Hitze, Funken und offenen Flammen dicht verschlossen halten; bei 2-8°C lagern
EG-Indexnummer	601-014-00-5
UN-Nummer	1218
ADR-Klasse	Gefahrenklasse 3
LD50 (Ratten)	(Oral) > 2000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Dichte	0,681 g/cm²
Schmelzpunkt	−146 °C
Siedepunkt	34 °C
Flammpunkt	−54 °C
Dampfdruck	60780 Pa
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether, Heptan
Unlöslich in	Wasser
Brechungsindex	1.4218 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Isopren (IUPAC-Name: 2-Methylbuta-1,3-dien) ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₅huh₈. Die Substanz tritt als a flüchtig leicht entzündlich farblos Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch, der unlöslich ist in Wasser. Der Dampf ist schwerer als Himmel und es kann explosiv sein Mischungen bilden mit.

Synthese

Isopren wird thermisch hergestellt Riss von Naphtha oder Petroleum. Es wird von der "C₅"Strom aus dem Cracker (die Fraktion bestehend aus Kohlenwasserstoffen mit 5 Kohlenstoffatomen).

Andere Synthesewege für Isopren sind:

• das Kondensationsreaktion von Acetylen und Aceton, gefolgt von Hydrierung und Austrocknung;
• das Prinz-Reaktion zwischen Formaldehyd und Isobutylen. Das zyklische Zwischenprodukt 4,4-Dimethyl-1,2-dioxan wird dann bei hoher Temperatur katalytisch gecrackt, um Isopren zu ergeben;
• die Austrocknung von 2-Methylbutanal. Diese Verbindung entsteht durch die Reaktion von cis- oder trans-2-Buten mit Synthesegas (CO und huh₂);^[1]
• die Therme knacken von 2-Methyl-2-penten in einem Pyrolysereaktor auf ein Kohlenwasserstoffgemisch, aus dem Isopren abgetrennt werden kann;

• das enzymatisch Umwandlung von Glucose durch gentechnisch veränderte Bakterien.^[2]

Funktionen und Anwendungen

Isopren besitzt zwei Doppelbindungen, Das konjugiert sein. Als Ergebnis polymerisiert die Verbindung leicht bei Erwärmung und mit Peroxide, eine Chance geben Feuer und Explosion stammen. Für Lagerung und Transport wenden Sie sich bitte an Sauerstoff (Luft) ist zu vermeiden und a Hemmstoff der Flüssigkeit zugesetzt, um sie zu stabilisieren und eine Polymerisation zu verhindern. Als Hemmstoff z. tert-Butylcatechol werden verwendet.

natürliches Gummi ist ein Polymer von Isopren, und fast das gesamte Isopren wird daher zur Herstellung von Synthesekautschuk (1,4-Polyisopren oder cis-Polyisopren).

Terpene sind von Isopren abgeleitete biologische Stoffe: Sie können als Oligomere von Isopren.

Isopren kann durch a erhitzt werden Diels-Erle-Reaktiondimerisieren bis um Limonen.

Toxikologie und Sicherheit

Isopren gilt als möglich krebserregend für den Menschen. Der Stoff ist nicht sehr akut giftig, kann aber auf Dauer gesundheitliche Schäden verursachen. Bei Kontaktaufnahme mit Haut auftreten Rötungen und Juckreiz auf. Beim Einatmen von Isopren kommt es zu Reizungen des Atemwege Performance.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Isopren