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	Nitrobenzol
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von Nitrobenzol
	Molekülmodell von Nitrobenzol
	Nitrobenzolflasche
	Allgemeines
Molekularformel	C6huh5NEIN2
IUPAC-Name	Nitrobenzol
Andere Namen	Mononitrobenzol
Molmasse	123,11 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C(C=C1)[N](=O)[O-]
CAS-Nummer	98-95-3
EG-Nummer	202-716-0
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
H-Sätze	H301 - H311 - H331 - H351 - H361 - H372 - H411
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P280 - P301 P310 - P311
MAC-Wert	5 mg/m³
LD50 (Ratten)	(peroral) 640 mg/kg
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	Gelbgrün
Dichte	1,205 g/cm²
Schmelzpunkt	5,7 °C
Siedepunkt	211 °C
Flammpunkt	88 °C
Selbstentzündungstemperatur	480 °C
Dampfdruck	20 Pa
Löslichkeit im Wasser	1,9 g/l
Mäßig löslich in	Benzol, Ethanol, Diethylether
schlecht löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Nitrobenzeen

Nitrobenzol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₆huh₅NEIN₂. Die Substanz kommt als mandelduftendes, gelbgrünes . vor Flüssigkeit, das schwer löslich ist in Wasser. Nitrobenzol ist das einfachste aromatische Verbindung wo man Nitrogruppe an den Benzolring gebunden. Nitrobenzol wurde zuerst synthetisiert von Eilhard Mitscherlich.

Synthese

Nitrobenzol kann synthetisiert werden durch Benzol ein aromatische Nitrierung. Zu diesem Zweck a Mischung zubereitet aus Salpetersäure und Schwefelsäure (angeblich Salpetersäure), was eine Lösung von Nitroniumion (NEIN₂) entsteht:

{displaystyle mathrm {H_{2}SO_{4} HNO_{3}longrightarrow HSO_{4}^{-} H_{2}O NO_{2}^{ }} }

Diese Mischung wird hinzugefügt Benzol und von a elektrophile aromatische Substitution ein Wasserstoffatom am aromatischen Ring wird durch eine Nitrogruppe ersetzt:

Die Synthese kann ganz einfach im Labor ausgeführt werden mit a Dreihalskolben, wobei dem Nitriergemisch vorsichtig Benzol mit a . zugegeben wird Tropftrichter. Am Ende der Reaktion schwimmt das gebildete Nitrobenzol auf dem Nitriergemisch und kann mit a . abgetrennt werden Scheidetrichter. In der Industrie wird in etwa die gleiche Produktionsmethode verwendet, da sie relativ günstig ist.

Funktionen und Reaktionen

Die Nitrogruppe sorgt dafür, dass die Benzolring wird für die meisten relativ träge Elektrophile. Eine weitere elektrophile aromatische Substitution wird daher nur unter noch drastischeren Bedingungen stattfinden. Die Nitrierung von Nitrobenzol wird hauptsächlich (ca. 93%) 1,3-Dinitrobenzol gebildet, weil die Nitrogruppe das Zwischenprodukt ist Meisenheimer Komplex destabilisiert bei Substitution am ortho- oder Para-Platz stattfinden:

Bis zum die Ermäßigung der Nitrogruppe mit a Nickel-Katalysator und Wasserstoff können Anilin werden erhalten. Eine andere Methode ist die Reduktion mit Chlorwasserstoff über einen Eisenkatalysator:

Es kann auch reduziert werden mit Zinn(II)-chlorid.

Anwendungen

Nitrobenzol ist ein wichtiger Rohstoff bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen wie Anilin, Benzidin, 1,3,5-Trinitrobenzol, 2,4-Dinitrophenylhydrazin und Chinolin. Es sind auch zahlreiche Derivate bekannt, die verschiedene Verwendungen haben. Stark nitrierte Derivate, wie z 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT), 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) und Triaminotrinitrobenzol (TATB), dienen als explosiv.

Manchmal wird Nitrobenzol wegen seiner höheren Inertheit auch als Lösungsmittel vor dem Friedel-Craftsacylations benutzt.

Toxikologie und Sicherheit

Nitrobenzol ist ein sehr giftig flüssig (auch für die Nieren, Lunge, das Leber, es Blut und der Schleimhäute) und steht im Verdacht Krebs verursachen (Karzinogen). Es wird sehr schnell von der aufgenommen Haut. Die Flüssigkeit reizt den Augen, die Haut und die Atemwege. Exposition gegenüber Nitrobenzol kann Kopfschmerzen, Schwindel, Herzfrequenz steigt und Erbrechenstendenzen Ursache.

Externe Links

Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Nitrobenzol
(und) Sicherheitsdatenblatt von Nitrobenzol
(und) Daten von Nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)

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