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Sumaneen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Sumaaneen
Allgemeines
Molekularformel	C21huh12
IUPAC-Name	4,7-Dihydro-1H-tricyclopenta[def,jkl,pqr]triphenylen
Molmasse	264,31998 G/Maulwurf
LÄCHELN	C16=C5C4=C3C2=C1C7=CC=C2 CC3=CC=C4CC5=CC=C6C7
CAS-Nummer	151253-59-7
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Sumaneen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C₂₁huh₁₂. Die Struktur besteht aus zentralen Benzolring, das abwechselnd von 3 Benzol und 3 . umgeben ist Cyclopentadienringe. Der Name Sumanene leitet sich vom SanskritSuman, Welche Sonnenblume meint. Es ist ein wissenschaftlich interessantes Molekül, da es als Fragment von . betrachtet werden kann Buckminsterfulleren.

Obwohl der zentrale Ring des Systems aus einem sechsgliedrigen Ring mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen besteht, wird dieser Ring keinen großen aromatischen Charakter aufweisen. mag ich Molekülmodell zeigt, dass das Molekül nicht flach ist. Bis zum Aromatik im mittleren Ring wird er für die drei anderen Sechserringe verfügbar.

Synthese

Sumanen wird normalerweise in mehreren Schritten hergestellt synthetisiert. Die Synthese beginnt um Norbornadien, das mit n-Butyllithium, 1,2-Dibromethan und Tributylzinnchlorid in einem stannaan ist umgerechnet. Dieses Stannan wird über a . zugeführt Ullmann-Reaktion mit CuTC wenn Katalysator umgewandelt in a Poly gebrückte Verbindung, bestehend aus einem zentralen Benzolring und 3 Norbornadienringen. Die resultierende Verbindung existiert in zwei Formen: antiperiplanar und synperiplanar (das Verhältnis beträgt etwa 1:2).

Die noch präsenten Methylenbrücken werden verwendet, um die Cyclopentadienringe. Dies geschieht durch a Alkenmetathesethe: eine Ringöffnung und eine anschließende Ringschließung erfolgen in einem Schritt unter dem Einfluss von a Grubbs' Katalysator. Der letzte Schritt ist der Oxidation der Verbindung erhalten mittels DDQ.^[1]