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Phenanthren
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Phenanthren
Molekülmodell von Phenanthren
Allgemeines
Molekularformel	C14huh10
IUPAC-Name	Phenanthren
Molmasse	178,2292 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
in Chile	1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
CAS-Nummer	85-01-8
EG-Nummer	201-581-5
PubChem	995
Beschreibung	Kristalliner Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Warnung
H-Sätze	H302 - H315 - H319 - H335 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P305 P351 P338 - P501
UN-Nummer	3077
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Weiß
Dichte	1,18 g/cm²
Schmelzpunkt	98,5°C
Siedepunkt	332°C
Gut löslich in	Benzol, Toluol, Tetrachlormethan
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Phenanthren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C₁₄huh₁₀. Die Substanz erscheint als weiß kristallinsolide, die unlöslich ist in Wasser. Die Molekülstruktur besteht aus drei zusammenhängenden con Benzolringe. Es ist daher a Strukturisomer von Anthracen. Der Name Phenanthren ist eine Kontraktion von fenyl und anthraacein. Phenanthren wird nach dem Rauchen in den Körper freigesetzt Zigarette. Es ist ein Karzinogen.^[1]

Phenanthren wird wie Anthracen hauptsächlich aus Anthracenöl gewonnen. Dies ist der Bruch mit a Siedepunkt zwischen 300 und 360 °C, die durch Destillation von Kohlenteer ist getrennt.

Synthese

Phenanthren kann gebildet werden aus (E)-Stilben unter dem Einfluss von UV-Licht und in Anwesenheit von Sauerstoffgas oder andere geeignete Oxidationsmittel. Die Doppelbindung in (E) Stilben wird zuerst in die zKonformation, wodurch die beiden Benzolringe liegen so nah beieinander, dass sie unter Lichteinfluss miteinander verbunden sind. Dabei entsteht die Zwischenform Dihydrophenanthren, die oxidiert wird zu Phenanthren:

Eine weitere Reaktion zur Gewinnung von Phenanthren ist die sogenannte Bardhan-Sengupta-Synthese.^[2] Hierin 2-(2-Phenylethyl)-cyclohexanol, in Gegenwart von Diphosphorpentoxid, cyclisiert zu 9,10-Dihydrophenanthren, das unter Verwendung von Selen wird zu Phenanthren oxidiert:

Funktionen und Reaktionen

Phenanthren ist stabiler als Anthracen, was durch die Clares Regel. Reaktionen mit Phenanthren finden hauptsächlich an den Positionen 9 und 10 statt (die beiden Kohlenstoffatome im mittleren Benzolring, die nicht Teil der äußeren Benzolringe sind). Es unterliegt folgenden Reaktionen:

• Oxidation bis um Phenanthrenchinon mit Chromsäure
• Die Ermäßigung bis zu 9,10-Dihydrophenanthren mit Wasserstoffgas und Raney Nickel wenn Katalysator (Hydrierung)
• Elektrophile Halogenierung mit dibrom bis zu 9-Bromphenanthren
• Aromatische Sulfonierung mit Schwefelsäure zu 2- und 3-Phenanthrensulfonsäure
• Ozonolyse bis um Diphenylaldehyd

Anwendungen

Phenanthren und Derivate von Phenanthren werden zur Synthese von Polyimide^[3] (Polymere beständig gegen hohe Temperaturen), Flüssigkristalle,^[4]Medikamente^[5] und Agrarchemikalien.

Phenanthren kann in Anthracen umgewandelt werden, das ein wichtiger Rohstoff für Farbstoffe ist (über die oxidierte Form Anthrachinon). Dies geschieht, indem zuerst Phenanthren getestet wird hydrieren zu Octahydrophenanthren, das mit Hilfe eines geeigneten Katalysator (beispielsweise Aluminiumchlorid) in einem Isomerisierung in Octahydroanthracen umwandeln und dann dehydrieren zu Anthracen.^[6]

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Phenanthren
• (und) Daten von Phenanthren in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)