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Trifenyleen
Triphenylen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Triphenylen mit Nummerierung der Kohlenstoffatome. Nur die Atome, an denen eine Substitution möglich ist, sind nummeriert.
Allgemeines
MolekularformelC18huh12
IUPAC-NameTriphenylen
Molmasse228,29 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1(C=CC=C3)=C3C(C=CC=C4)=C4C2=C1C=CC=C2
in Chile
1/C18H12/c1-2-8-14-13(7-1)15-9-3-4-11-17(15)18-12-6-5-10-16(14)18/h1- 12H
CAS-Nummer217-59-4
EG-Nummer205-922-9
PubChem9170
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Dichte1300g/cm³
Schmelzpunkt198 °C
Siedepunkt438 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Triphenylen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) bestehend aus vier zusammenhängenden Benzolringe. Der zentrale vierte Ring entsteht durch die Verschmelzung von drei Benzolringen um ihn herum. Das Molekül hat eine flache Konformation. In dieser Struktur sind 18 delokalisierte π-Elektronen, ihnen eine höhere Resonanz-Stabilität hat dann Isomere wenn chrysen oder Tetracen.

Triphenylen kann raus Kohlenteer synthetisch gewonnen oder hergestellt, zum Beispiel aus 2-Bromjodbenzol mit Lithium wenn Katalysator.[1] Es ist eine farblose kristalline Substanz.

Triphenylen und Derivate von Triphenylen haben potenzielle optoelektronische Anwendungen, wie z Flüssigkristalle[2] oder oleds.[3]