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Benzo[a]pyren
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzo(a)pyren
Allgemeines
Molekularformel	C20huh12
IUPAC-Name	Benzo[a]pyren
Molmasse	252,30928 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3
in Chile	1/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19( 13)14/h1-12H
CAS-Nummer	50-32-8
EG-Nummer	200-028-5
PubChem	2336
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H317 - H340 - H350 - H360 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P273 - P280 - P308 P313 - P501
Karzinogen	ja (IARC-Klasse 2)
EG-Indexnummer	601-032-00-3
Physikalische Eigenschaften
Dichte	1,24 g/cm²
Schmelzpunkt	179 °C
Siedepunkt	495°C
Unlöslich in	Wasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Benzo[a]pyren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C₂₀huh₁₂. Der Name leitet sich von der Verbindung mit 4 Ringen ab, Pyren, zu dem ein anderer Benzolring ist verbunden. Die Bezeichnung [a] gibt an, wo sich diese Gruppe auf dem Pyrengerüst befindet. Die Verbindung ist sehr mutagen und Karzinogen. Die Substanz erscheint als gelbliches solide.

Benzo[a]pyren ist eines der Produkte, die aus unvollständigen Verbrennung bei Temperaturen zwischen 300 und 600°C. 1933 war Benzo[a]pyren die erste Substanz (isoliert aus Kohlenteer) für die ein Zusammenhang zwischen der Substanz und dem Auftreten bestimmter arbeitsbedingter Formen nachgewiesen wurde Krebs (rußige Warzen von dem Hodensack) unter denen Schornsteinfeger litten. Im 19. Jahrhundert trat das Auftreten einer großen Anzahl von Fällen von Hautkrebs auf unter den Heizern von Dampfmaschinen. Anfang des 20. Jahrhunderts wurde der Zusammenhang zwischen Benzo[a]pyren und Krebs bei Versuchstieren durch regelmäßiges Einfetten mit Steinkohlenteer nachgewiesen.

Natürliches Vorkommen

Benzo[a]pyren kommt vor in

• Kohlenteer
• Autoabgase (insbesondere bei Dieselmotoren)
• Tabakrauch
• Marihuana-Rauch
• Holzrauch

Benzo[a]pyren ist fettlöslich und somit können pflanzliche und tierische Produkte verwendet werden Öle und Fette eine Quelle für die Verbreitung dieses Stoffes sein.

Toxikologie und Sicherheit

Es wurden zahlreiche Studien veröffentlicht, die den Zusammenhang zwischen Benzo[a]pyren und Krebs belegen. Es ist viel schwieriger, Krebserkrankungen mit einer bestimmten Benzo[a]pyren-Quelle in Verbindung zu bringen. Gerade bei Menschen (ethische Einwände) ist es schwierig, den Zusammenhang in Zahlen darzustellen. Wichtig sind auch die unterschiedlichen Aufnahmemöglichkeiten (Inhalation, Aufnahme über den Magen-Darm-Trakt). Im 2005 eine Beziehung wurde entdeckt zwischen Vitamin A und Emphysem Biene Raucher.^[1] Als Bindeglied erwies sich Benzo[a]pyren: Bei Ratten führt die Exposition zu einem Vitamin-A-Mangel.

Im 1996 Auf molekularer Ebene wurde eindeutig nachgewiesen, dass Bestandteile des Tabakrauchs mit in Verbindung gebracht werden können Lungenkrebs.^[2] Es wurde festgestellt, dass Benzo[a]pyren den gleichen genetischen Schaden in der DNA von Lungenzellen, wie es bei den bösartigsten Formen von Lungentumoren beobachtet wurde.

Im 2001 ist vom Amerikaner Nationales Krebs Institut veröffentlichte eine Studie, die signifikante Mengen an Benzo[a]pyren in gut gekochten Lebensmitteln der Grill. Meist Steaks, Stücke Hähnchen und Hamburger waren diesbezüglich negativ.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Benzo(a)pyren
• (und) Daten von Benzo(a)pyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)
• (und) Nationales Schadstoffinventar – Faktenblatt zu polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen