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Azuleen
Azulen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Azulen
Allgemeines
MolekularformelC10huh8
IUPAC-NameAzulen
Andere NamenCyclopentacyclohepten, Bicyclo[5.3.0]decapentaen
Molmasse128,17 G/Maulwurf
LÄCHELN
C12=CC=CC=CC1=CC=C2
CAS-Nummer275-51-4
EG-Nummer205-993-6
PubChem9231
BeschreibungDunkelblaue Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH411
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeDunkelblau
Schmelzpunkt99 °C
Siedepunkt242 °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Azulen ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff Mit als Bruttoformel C10huh8. Die Substanz erscheint dunkelblau dark kristallinsolide. Der Name leitet sich vom spanischen Wort ab Azul (Blau). Azulen ist nicht löslich in Wasser, aber in organische Lösungsmittel. Darin bildet es eine dunkelblaue Lösung. Strukturell besteht Azulen aus a Cycloheptatrien-Ring und ein Cyclopentadien-Ring die miteinander verschmolzen sind. Azulene ist auch die Sammelbezeichnung für Verbindungen mit dieser Art von bicyclischen Ringsystemen. Azulen ist ein Strukturisomer von Naphthalin und kann unter Hitzeeinwirkung in Naphthalin umgewandelt werden.

Synthese

Gewinnung aus natürlichen Quellen

Azulen kann aus natürlichen Quellen gewonnen, aber auch auf verschiedene Weise synthetisch hergestellt werden.[1] Das ätherisches Öl aus den Blumen der echte Kamille (Matricaria recutita) enthält Azulen.[2] Es stellt sich heraus, dass sie eine ist entzündungshemmende Wirkung haben; das ist seit dem 15. Jahrhundert bekannt, obwohl die Struktur von Azulen nur in der 20. Jahrhundert wurde geklärt. Auch ätherisches Öl von Schafgarbe (Achillea millefolium) enthält Azulen. Diese Öle können sein Wasserdampfdestillation von den Blumen bekommen.[3] Azulen natürlichen Ursprungs wird vielen Hautpflegeprodukten zugesetzt und naturheilkundlicher arzt Spezialitäten hinzugefügt.

Organische Synthese

Azulen kann auch im Labor synthetisiert werden.[4] Das beginnt ab Cycloheptatrien, das erste a [2 2]-Cycloaddition erfährt mit Dichlorketen. Dann wird das Viereck durch Einsetzen von a . erweitert Methylengruppe mit Diazomethan. Der dritte Schritt beinhaltet a Dehydrohalogenierung mit Dimethylformamid. Das Carbonylgruppe im Fünfring wird dann durch a Luche-Ermäßigung mit Natriumborhydridreduziert. Die entstehenden Alkohole werden mit dem Burgess-Reagenz und dann der Sieben-Ring oxidiert mit Chloranil. Letztlich Dehalogenierung mit Polymethylhydrosiloxan, Palladium(II)acetat und Kaliumphosphat (In Gegenwart von BINAP) zu Azulen.

Synthese von Azulen

Anwendungen

Eine Reihe von Azulen-Derivaten wird als entzündungshemmendes Mittel verwendet Medizin[5] und andere mögen Farbstoffe. Metallkomplexe Azulene erwiesen sich als geeignet für Antiklopfmittel im Benzinmotoren oder als Zusatz für Schmieröle.[6]

Externe Links

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe
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