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Fructose
Fruktose
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von β-D-Fructose
Fructose in kristalliner Form
Allgemeines
MolekularformelC6huh12Ö6
Andere Namenβ-D-Fructofuranose, Fruchtzucker, -Lävulose, Nävulose
Molmasse180,16 G/Maulwurf
LÄCHELN
C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
in Chile
1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10) 2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6- /m1/s1
CAS-Nummer53188-23-1
PubChem5984
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Schmelzpunkt103 °C
Gut löslich inWasser, Ethanol, Diethylether
Ernährungseigenschaften
Art NährstoffKohlenhydrat
Ist gefunden inObst, Honig, Zwiebeln, Süßkartoffeln
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Fruktose, ebenfalls levulös (von dem Lateinlaevus, links) oder Fruchtzucker, ist ein Monosaccharid (ein Singular) Zucker) Mit als Bruttoformel C6huh12Ö6 (ein Ketohexose). Fructose kommt unter anderem in süßen Früchten vor. Im Saccharose (Schilf- und Zuckerrübe) ist an Fructose gebunden Glucose (Traubenzucker). Zwei Moleküle Fructose kristallisieren mit einem Molekül Wasser. Fructose ist linksdrehend (siehe auch Invertzucker).

Süßigkeiten

Fructose ist weit verbreitet als Süßstoff. Es ist 2,5 mal so viel Süss wenn Glucose und etwa 1,7 mal so süß wie Saccharose. Es kann nicht als Ersatz für normalen Zucker in Produkten für verwendet werden Diabetiker. Darüber hinaus ist in den meisten kalorienarmen (Licht) süße Produkte verwenden keine Fructose, da Süßstoffe wie Aspartam und Acesulfam-K sind hundertmal so süß wie Saccharose und damit bei gleicher Süßkraft viel weniger Kalorien zustellen.

Relative Süße einiger Zucker und zuckerhaltiger Süßstoffe

Fructose wird vom Körper schneller aufgenommen als Saccharose oder Glucose und das Geschmacksempfinden ist stärker und verschwindet schneller als bei Saccharose. Fructose kann auch andere Aromen verstärken.

Fruktose gilt seit vielen Jahren als sicherer Zucker für Diabetiker, da sie nicht zu einem schnellen Anstieg des Blutzuckers führt. Obwohl Fructose tatsächlich langsamer ins Blut aufgenommen wird, rücken die Menschen von dieser Sichtweise ab, da es Hinweise darauf gibt, dass der häufige Konsum von Fructose tatsächlich zu Diabetes und verwandten Erkrankungen beitragen kann.[1]

Fruktose in Lebensmitteln

Obwohl der Name Fruchtose anders vermuten lässt, enthalten die meisten Früchte in ihrer unverarbeiteten Form nur relativ geringe Mengen an reiner Fructose, auch im Verhältnis zur Glucosemenge; normalerweise nicht mehr als 5 Gramm pro 100 Gramm. Aprikosen, Pflaumen, Beeren und Grapefruit enthalten nicht mehr als 1,5 Gramm pro 100 Gramm Portion. Die meisten Gemüse enthalten kaum (reine) Fructose.

Der überwiegende Teil der Nahrungsfruktose stammt aus Saccharose, die im Verdauungssystem zu gleichen Teilen in Glukose und Fruktose aufgespalten wird, sowie aus Glukose-Fruktosesirup. Viele Lebensmittel und Erfrischungsgetränke werden heute mit Maissirup mit hohem Fructosegehalt gesüßt. Es ist ein beliebter Süßstoff, weil es viel süßer als Saccharose oder Glukose ist, deutlich günstiger ist und länger haltbar ist. Es wird manchmal als "natürlicher Zucker" beworben. In den USA (aber kaum außerhalb) statt Rübenzucker, Maissirup mit hohem Fructosegehalt (HFCS) verwendet. Sein Fructosegehalt unterscheidet sich jedoch nicht oder kaum von dem des Rübenzuckers.[2]

Eine natürliche Fructosequelle ist Honig, das etwa 40% Fructose enthält.

Tabelle 1 zeigt, wie viel Saccharose in bekannten Obst- und Gemüsesorten enthalten ist. Zuckerrohr und Zuckerrübe enthalten die höchste Konzentration Saccharose. Diese werden für die kommerzielle Zuckerproduktion verwendet.

Tabelle 1. Zuckergehalt bekannter Obst- und Gemüsesorten (in Prozent)[3]
LebensmittelartMenge
Kohlenhydrate
Menge
Zucker
kostenlos
Fruktose
kostenlos
Glucose
SaccharoseVerhältnis
Fruktose/
Glucose
Saccharose
ab
Gesamtzucker
Obst       
Apfel13,810,45,92,42,12,019,9
Aprikose11,19,20,92,45,90,763,5
Banane22,812,24,95,02,41,020,0
Trauben18,115,58,17,20,21,11,0
Pfirsich9,58,41,52,04,80,956,7
Ananas13,19,92,11,76,01,160,8
Birne15,59,86,22,80,82,18,0
Gemüse       
Rote Beete9,66,80,10,16,51,096,2
Wurzel9,64,70,60,63,61,070,0
Zuckermais19,03,20,50,52,11,064,0
[[Rot Paprika, Süss]]6,04,22,31,90,01,20,0
Süss Zwiebeln7,65,02,02,30,70,914,3
Süßkartoffel20,14,20,71,02,50,960,3
Süßkartoffel27,90,5spspspsp
Zuckerrohr13 – 180,2 – 1,00,2 – 1,011 – 161,0100
Zuckerrübe17 – 180,1 – 0,50.1 – 0,516 – 171,0100

(Alle Angaben in Gramm Zucker etc. pro 100 g Produkt. "sp" = Spuren.) Das Fructose / Glucose-Verhältnis wird berechnet, indem die freie Fructose zur Hälfte der Saccharose addiert wird, dividiert durch die Gesamtmenge an freier Glucose und die and Hälfte Saccharose.

Auswirkungen

Verzehr von Fruchtsäften mit einem hohen Anteil an Fruktose im Verhältnis zur Glukose (z. B. Apfel und Birne)dicker Saft) führt regelmäßig zu Fruktosemalabsorption. Die Zellen (Enterozyten), die bei Kleinkindern den Dünndarm auskleiden, Fruktose schlechter aufnehmen als Glukose. Fruktosemalabsorption kann zu Unruhe, Kolik, Blähung und Magenschmerzen, sowie zu (osmotisch) Durchfall.[4][5]

Es besteht der Verdacht, dass eine langfristige hohe Fruktoseaufnahme, meist als Folge des Konsums von "verstecktem" Zucker oder nicht, zu Metabolisches Syndrom, Insulinresistenz, Fettleibigkeit, Fettleber, Diabetes und Herz-Kreislauf-Erkrankungen (unter denen Hypertonie, Herzattacke, Dyslipidämie.[6][7] Bei normalem Gebrauch von Saccharose und Fruktose jedoch laut einer 2013 teilweise von der ASN gesponserten Forschungsbewertung (Amerikanische Gesellschaft für Ernährung) sind keine Nebenwirkungen zu erwarten.[8]

Erbliche Fructoseintoleranz

Menschen mit einem erblichen Fructoseintoleranz kann entweder einen Defekt in

  • das Enzym Fructose-1-Phosphat-Aldolase. Aufgrund der Inaktivität dieses Enzyms reichert sich Fructose-1-Phosphat in der Leber an. Neben der Ansammlung von Fructose im Blut (Fruktosämie), führt dies auch zu einem Zusammenbruch von ATP bis um Harnsäure. Bereits die Einnahme sehr geringer Fructosemengen kann zu einem Anstieg des Serumharnstoffs führen. Dies kann auf eine familiäre Fruktoseintoleranz als Ursache der (erblichen) Gicht hinweisen.[9]
  • Leberenzym Fructokinase, das bewirkt, dass Fructose unverändert mit dem Urin ausgeschieden wird (Fructosurie). Dies ist ein relativ harmloser Zustand, der in der Regel ohne viele Beschwerden verläuft.

Siehe auch

Externe Links

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