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all-trans-retinal

Strukturformel und Molekülmodell

Strukturformel von Netzhaut

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Netzhaut, Vitamin A1-Aldehyd ist ein Derivat von Vitamin A.

Funktionen

Retinal ist die aktive Form von Vitamin A (Retinol), das eine Rolle bei der Stöcke von dem Retina. Es ist aus Gemüse Beta-Carotin (Provitamin A) direkt aus (tierischer) Nahrung gebildet oder aufgenommen; oder von Retinenreduktase, einem NAD-abhängigen Enzym, aus Retinol gebildet.Unter Lichteinwirkung spaltet sich das Pigment in den Stäbchen, Rhodopsin, befindet sich im Protein Opsin und Netzhaut. Letzteres wird zu Retinol abgebaut, aber auch wieder neu gebildet.

Netzhaut ist ein Alken mit konjugierte Doppelbindungen. Kern des Reaktionsschemas ist die Photoisomerisierung (lichtinduzierte Isomerisierung) von einer cis-Form des Retinals in die all-trans-Form, d. h. die beiden Molekülstücke auf beiden Seiten einer Doppelbindung drehen sich unter Lichteinfluss um eine halbe Umdrehung relativ zueinander.^[1]

Vitamin A ist auch wichtig für die Integrität der Augen und die Widerstandsfähigkeit gegen Atemwegsinfektionen.

Mangel an Vitamin A

• nacht Blindheit
• Xerophthalmie (Augenkrankheit)
• Keratomalazie
• Erhöhte Sterblichkeit zum Beispiel durch Masern

Provitamin A (Carotin) in gelbem Gemüse

Vitamin A in Leber, fettem Fisch, Eigelb

Zu viel Vitamin A ist schädlich und wird insbesondere während der Schwangerschaft nicht empfohlen.

Vitamin A

Quelle

• Review of Physiological Chemistry, 14. Aufl.; Lange 1973, S. 86

1. ↑Hrvoj Vančik, „Grundlegende Organische Chemie für die Lebenswissenschaften“, Springer 2014.