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Retinol | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel aus Retinol | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C20huh30Ö | |||
| IUPAC-Name | (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | |||
| Andere Namen | Vitamin A, Axerophthalo | |||
| Molmasse | 286,46 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1=C(C(CCC1)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CCO)C)C | |||
| in Chile | 1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6, 8- 9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6 ,12-11 ,16-8 ,17-13 | |||
| CAS-Nummer | 68-26-8 | |||
| EG-Nummer | 200-683-7 | |||
| PubChem | 445354 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| Lager | Bei −20 °C lagern | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Gelb | |||
| Schmelzpunkt | 62-64 °C | |||
| Siedepunkt | 137-138 °C | |||
| Gut löslich in | unpolare Lösungsmittel, Fett, Öl | |||
| schlecht löslich in | Wasser | |||
| Ernährungseigenschaften | ||||
| Art Nährstoff | fettlösliches Vitamin | |||
| Ist gefunden in | Leber, Milchprodukte, Lebertran, Eigelb | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Retinol oder Vitamin A1 ist ein Fett-löslichVitamin. Es kann im Körper hergestellt werden aus Beta-Carotin, das daher als Provitamin A bezeichnet wird. Vitamin A ist wichtig für den Aufbau Kapillaren und damit für die Gesundheit aller Zellen. Es ist der Baustein des lichtempfindlichen Pigments Rhodopsin das kommt in den Stäbchen im . vor Retina des Augen.
Die Summe Vitamin A und Beta-Carotin ist in Retinol-Äquivalenten (RE) angegeben. 1 Mikrogramm Retinol = 1 Retinol-Äquivalent = 12 Mikrogramm Beta-Carotin = 3,33 IE Retinol. IE oder Internationale Einheit ist eine ältere, aber immer noch weit verbreitete Einheit für Vitamin A.
Der Stoff ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO.
Aussehen
Retinol
Vitamin A kommt nur in tierischen Quellen vor: nicht in Rot Fleisch, gut in Leber, Milchprodukte, Fisch und Eigelb. Zu einigen Produkten (zum Beispiel Margarine) ist künstlich zugesetztes Vitamin A. Leber ist die reichste natürliche Quelle. Die Leber von arktischen Tieren wie dem Eisbär und der Walross ist aufgrund der hohen Vitamin-A-Dosis für den Menschen giftig.
Beim Erhitzen können bis zu 40% des vorhandenen Vitamin A verloren gehen[1].
Der Körper kann Vitamin A sehr gut speichern, die Ausscheidung von Vitamin A ist jedoch eingeschränkt. Daher kann sich Vitamin A zu toxischen Mengen anreichern, wenn die Aufnahme den Bedarf stark übersteigt.
Beta-Carotin - Provitamin A
Pflanzen enthalten kein Vitamin A, aber es gibt eine Substanz, die der Körper selbst in Vitamin A umwandeln kann, nämlich Beta-CarotinAuch als Provitamin A bekannt. Es kommt unter anderem vor in Gemüse und gelbe oder orangefarbene Früchte, wo es (mit) für die Farbe verantwortlich ist. Einfach ausgedrückt besteht das Beta-Carotin-Molekül aus zwei Retinol-Molekülen, die Schwanz an Schwanz verbunden sind. Wenn dieses Molekül gespalten wird, werden zwei Vitamin A (Retinol) Moleküle gebildet.
Forschung der Forschungsgruppe von Clive West zum Universität Wageningen hat gezeigt, dass Carotine aus der Nahrung viel schlechter aufgenommen werden als zunächst angenommen, sodass nur ein kleiner Teil des in der Nahrung enthaltenen Carotins letztendlich verwertbares Vitamin A für den Körper bereitstellt. Basierend auf dieser Forschung hat es Institut für Medizin der Umrechnungsfaktor für Beta-Carotin in Vitamin A wurde von 1:6 auf 1:12 halbiert, eine Zahl, die Clive West nicht für ausreichend hielt.[2]
Empfohlene Tagesdosis (ADH)
Das empfohlene Tagesmenge (adh-Wert) von Vitamin A beträgt laut europäischer Kennzeichnungsrichtlinie 800 g. Dieser Wert wird auch als op . bezeichnet Etiketten von Lebensmittel der prozentsatz der adh wird angegeben. Dieser Adh-Wert berücksichtigt jedoch nicht die Alter wenn es Sex des Benutzers. Diese Unterscheidung wird in den Empfehlungen eines Berichts des Ernährungsrates von 1992 getroffen (siehe Tabelle).
| Tabelle: Empfohlene Tagesmengen für Vitamin A in µg/Tag Quelle: Bericht des Ernährungsrates 1992 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-4 Jahre | 4-7 Jahre | 7-10 Jahre | 10-19 Jahre | 19-65 Jahre | > 65 Jahre | Schwanger | Stillen | |
| Mann | 400 | 500 | 700 | 1000 | 1000 | 1000 | ||
| Frau | 400 | 500 | 700 | 800 | 800 | 800 | 1000 | 1250 |
Folgen von zu wenig Vitamin A
Zu wenig Vitamin A (ein Vitamin-A-Mangel) kann unter anderem folgende Auswirkungen haben:
- nacht Blindheit, die unbehandelt bis zur vollständigen Erblindung fortschreiten kann;
- trockene und schuppige Haut;
- schlechter Zahnzustand;
- reduzierte Abwehrkräfte;
- Verminderte Fruchtbarkeit.
In vielen Teilen der Welt, insbesondere in Entwicklungsländern, ist Vitamin-A-Mangel weit verbreitet und führt zu weit verbreiteter Erblindung und Tod.
Toxizität
Zu viel Vitamin A kann zu Symptomen wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Schwindel, Müdigkeit und Anomalien der Augen, der Haut und des Skeletts führen. Es ist auch in hohen Dosen teratogen: Es können schädliche Veränderungen am ungeborenen Kind auftreten.
Auswirkungen auf die Leber
Auch hohe Dosen von Vitamin A können die Leber schädigen. Alkoholmissbrauch, Hypertriglyridämie und (vorbestehende) Lebererkrankungen begünstigen die Entstehung von Leberzirrhose durch Vitamin A. Die niedrigste Dosis, bei der beim Menschen eine Leberzirrhose aufgrund einer Vitamin-A-Überdosierung beobachtet wurde, ist eine Dosis von 7500 µg (25.000 IE) Retinol pro Tag für sechs Jahre.
Einfluss auf die Knochendichte
Im Zeitraum 2003-2006 wurde viel über die angebliche negative Wirkung relativ niedriger Vitamin-A-Dosen (ab 1500 µg pro Tag) auf die Knochendichte gesprochen. Eine schwedische Studie ergab, dass Dosen von mehr als 1,5 mg pro Tag das Risiko von Knochenbrüchen erhöhen und raten von der Einnahme von Nahrungsergänzungsmitteln mit Vitamin A ab (außer auf ärztlichen Rat).[3][4][5] Tierstudien und mindestens eine Humanstudie zeigen, dass hohe Retinol-Dosen nur dann die Knochendichte negativ beeinflussen, wenn auch der Vitamin-D-Status niedrig ist.[6] Darüber hinaus kann der Zusammenhang in einigen europäischen Ländern (nicht in den Niederlanden) teilweise durch die Zugabe von (synthetischem) Vitamin A zur Milch erklärt werden.
Übrigens bekommen Babys in Entwicklungsländern routinemäßig zweimal im Jahr eine Dosis von 100.000 IE (synthetisches) Vitamin A, und wenn sie älter als ein Jahr sind, wird diese Dosis auf 200.000 IE zweimal jährlich erhöht. In der Forschung werden Dosen von 300.000 und 400.000 IE gleichzeitig verabreicht. Das Leber enthält durchschnittlich 13.000-40.000 µg (43.000-133.000 IE) (natürliches) Retinol pro 100 Gramm. Da ist ein genetisch veränderte Reisform, goldener Reis, das reich an Carotin ist und dazu beitragen könnte, den Mangel auf natürliche Weise zu verhindern. Dies hat noch keine praktische Anwendung gefunden, auch aufgrund von Protesten von Aktionsgruppen gegen gentechnische Veränderungen.
Zu den Faktoren, die die Anfälligkeit für die toxischen Wirkungen von Retinol erhöhen können, gehören Alkoholismus, niedrige Proteinaufnahme, Virushepatitis, Leberstress durch Umweltgifte oder Medikamente sowie Leber- und Nierenerkrankungen.
Vitamin A und Schwangerschaft
Schwangere Frauen haben einen erhöhten Vitamin-A-Bedarf, können aber täglich nur 2500 bis 3000 µg (3- bis 4-mal so hoch) adha) dieses Vitamins. Höhere Beträge sind verbunden mit Geburtsfehler.[7] In Nahrungsergänzungsmitteln ist die gesetzliche Menge an Retinol auf maximal 1200 µg pro Tag begrenzt[8][9] gerade wegen der potentiellen Toxizität von Vitamin A. Das Risiko einer Überdosierung von Vitamin A aufgrund der Anwendung eines Multivitaminpräparats ist daher in den Niederlanden bei Einhaltung der empfohlenen Dosis ausgeschlossen. Da die Leber große Mengen an Vitamin A enthalten kann, kann der regelmäßige Verzehr von Leber teratogen Menge an Vitamin A.[10]
Chemie
Die erste vollständige Synthese von Vitamin A war in 1947 herausgegeben von David A. van Dorp und Joseph Ferdinand Arens.[11] Heute wird Vitamin A industriell unter anderem von a Wittig-Reaktion bewirbt sich.
Externer Link
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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| Vitamin A: | Retinol · die Retinsäure · Netzhaut · Alpha-Carotin · Beta-Carotin |
| Vitamin-D: | D2 (Ergocalciferol) · D3 (Cholecalciferol) · Calcidiol · Calcitriol |
| Vitamin E: | Tocopherole: Alpha-Tocopherol Beta-Tocopherol Gamma-Tocopherol Delta-Tocopherol Tocotrienole: Alpha-Tocotrienol Beta-Tocotrienol Gamma-Tocotrienol Delta-Tocotrienol |
| Vitamin K: | K1 (Phytomenadion) · K2 (Menachinon) · K3 (Farnochinon) |
| Vitamin B: | B1 (Thiamin) · B2 (Riboflavin, Riboflavin-5'-phosphat) · B3 (Nikotinsäure · Nicotinamid · Inositolhexanikotinat) · B5 (Pantothensäure · Panthenol · pantethin) · B6 (Pyridoxin · Pyridoxal-5-phosphat · Pyridoxamin) · B8 (Biotin) · B11 (Folsäure · 5-Methyltetrahydrofolat) · B12 (Cyanocobalamin · Methylcobalamin · Adenosylcobalamin · Hydroxocobalamin) |
| Vitamin C: | Askorbinsäure · Dehydroascorbinsäure · Ascorbylpalmitat |