WikiDer > Borneol - Vikipediya
-borneol_%26_(-)-borneol.svg) | |||
| |||
| Ismlar | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC nomi rel-(1R,2S,4R) -1,7,7-Trimetilbitsiklo [2.2.1] heptan-2-ol | |||
| Boshqa ismlar 1,7,7-Trimetilbitsiklo [2.2.1] heptan-2-endo-ol endo-2-Bornanol | |||
| Identifikatorlar | |||
| |||
3D model (JSmol) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.006.685  | ||
| EC raqami |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| BMT raqami | 1312 | ||
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Xususiyatlari | |||
| C10H18O | |||
| Molyar massa | 154.253 g · mol−1 | ||
| Tashqi ko'rinish | rangsizdan oq ranggacha | ||
| Hidi | o'tkir, kofuro'xshash | ||
| Zichlik | 1,011 g / sm3 (20 ° C)[1] | ||
| Erish nuqtasi | 208 ° C (406 ° F; 481 K) | ||
| Qaynatish nuqtasi | 213 ° C (415 ° F; 486 K) | ||
| ozgina eriydi (D.-form) | |||
| Eriydiganlik | ichida eriydi xloroform, etanol, aseton, efir, benzol, toluol, dekalin, tetralin | ||
| −1.26×10−4 sm3/ mol | |||
| Xavf | |||
| Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasi | Tashqi MSDS | ||
| GHS piktogrammalari |  | ||
| GHS signal so'zi | Ogohlantirish | ||
| H228 | |||
| P210, P240, P241, P280, P370 + 378 | |||
| NFPA 704 (olov olmos) | |||
| o't olish nuqtasi | 65 ° C (149 ° F; 338 K) | ||
| Tegishli birikmalar | |||
Tegishli birikmalar | Bornane (uglevodorod) | ||
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |||
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |||
| Infobox ma'lumotnomalari | |||
-borneol.png)
-borneol.png)
Borneol a velosiped organik birikma va a terpen lotin The gidroksil Ushbu birikmadagi guruh an-ga joylashtirilgan endo pozitsiya. Borneol chiral bo'lib, ikkitadan iborat enantiomerlar. Ikkalasi (+) - borneol (eski ism) d-borneol) va (-) - borneol (l-borneol) tabiatda uchraydi.
Reaksiyalar
Borneol osonlikcha oksidlangan uchun keton (kofur). Borneolning bitta tarixiy nomi Borneo kofur bu ismni tushuntiradi.
Hodisa
Ushbu birikma 1842 yilda frantsuz kimyogari tomonidan nomlangan Charlz Frederik Gerxardt.[2] Borneolni bir nechta turlarida topish mumkin Heteroteka,[3] Artemisiya, Kallikarpa,[4] Dipterokarpaceae, Blumea balsamifera va Kaempferia galanga.[5]
Bu topilgan kimyoviy birikmalardan biridir kastoreum. Ushbu birikma qunduz o'simlik o'simliklaridan olinadi.[6]
Sintez
Borneol sintez qilinishi mumkin kamaytirish ning kofur tomonidan Meerwein-Ponndorf-Verley-ning kamayishi (qaytariladigan jarayon). Kofurni kamaytirish natriy borohidrid (tez va qaytarib bo'lmaydigan) o'rniga izomer izoborneolni beradi kinetik jihatdan boshqariladi reaktsiya mahsuloti.
Foydalanadi
Holbuki d-borneol edi enantiomer Ilgari tijoratda eng oson bo'lgan, hozirda tijoratda mavjud bo'lgan enantiomer mavjud l-borneol, bu tabiatda ham uchraydi.
Borneol ishlatiladi an'anaviy xitoy tibbiyoti. Dastlabki tavsifi Benkao Gangmu.
Borneol ko'pchilikning tarkibiy qismidir efir moylari[7] va bu tabiiydir hasharotlarga qarshi vosita.[8]
Laevo-borneol parfyumeriyada xushbo'y kimyoviy moddalar sifatida ishlatiladi. Qarag'ay, yog'ochli va kofora shakllari bilan balzamik hid turiga ega.
Organik kimyoda foydalaning
Sifatida izoborneolning hosilalari ishlatiladi ligandlar yilda assimetrik sintez:
- (2S)-(−)-3-exo- (morfolino) izoborneol yoki MIB[9] bilan morfolin o'rnini bosuvchi a-gidroksil holatida
- (2S)-(−)-3-exo- (dimetilamino) izoborneol yoki DAIB[10] bilan dimetilamino o'rnini bosuvchi a-gidroksil holatida
Toksikologiya
Borneol ko'z, teri va nafas olish yo'llarining tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin; yutib yuborilsa zararli hisoblanadi.[11]
Teri tirnash xususiyati
Borneol odam terisiga ozgina dozada qo'llanganda ozgina miqdorda tirnash xususiyati ta'siri yo'qligi isbotlangan.[12] Biroq, borneolga uzoq muddatli ta'sir qilish engil tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin.[13]
Fototoksiklik va fotoallergiya
Borneol o'zlashtirmaydi UV nurlari 290 nm dan 400 nm gacha bo'lganida, u hech kimni uyg'otishi mumkin emas fototoksiklik yoki fotoallergiya.[12]
Hosilalari
Bornil guruhi birlashtirilmagan radikal C10H17 gidroksilni olib tashlash orqali borneoldan olinadi va 2-bornil deb ham nomlanadi.[14] Izobornil - bu birlashtirilmagan radikal C10H17 izoborneoldan olingan.[15] The strukturaviy izomer panjara shuningdek, ma'lum narsalardan olingan keng ishlatiladigan birikma efir moylari.
Bornil asetat bo'ladi atsetat Ester borneol.
Izohlar va ma'lumotnomalar
- ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Kimyo va fizika bo'yicha qo'llanma (86-nashr). Boka Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ C. Gerhardt (1842) "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (Valerianing mohiyatini Borneo kamforasiga va dafna kofuriga aylantirish to'g'risida), Comptes rendus, 14 : 832-835. P dan. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (Men shu sababli [ya'ni Gerxardtning valerian moyidan olgan birikmasi Pelouzening Borneo shahridan kofurdan olgan birikmasi bilan bir xil bo'lganligini], valerian mohiyatidan uglevodorodga, nomini beraman bornéèneva, kofurning o'zi uchun borneol.)
- ^ Linkoln, DE, B.M. Lourens. 1984. "kamfurweedning o'zgaruvchan tarkibiy qismlari, Heterotheca subaxillaris".Fitokimyo 23 (4): 933-934
- ^ "Turlar haqida ma'lumot". sun.ars-grin.gov. Qabul qilingan 2008-03-02.
- ^ Vong, K. C .; Ong, K. S .; Lim, C. L. (2006). "Rizomlarning efir moyining tarkibi Kaempferia Galanga L. ". Lazzat va hidlar jurnali. 7 (5): 263–266. doi:10.1002 / ffj.2730070506.
- ^ Qunduz: uning hayoti va ta'siri. Dietland Myuller-Shvarse, 2003 yil, 43-bet (Google kitoblarida kitob)
- ^ Borneol o'z ichiga olgan o'simliklar Arxivlandi 2015-09-23 da Orqaga qaytish mashinasi (Doktor Dyukning fitokimyoviy va etnobotanik ma'lumotlar bazalari)]
- ^ "Kimyoviy ma'lumotlar". sun.ars-grin.gov. Arxivlandi asl nusxasi 2004-11-07. Olingan 2008-03-02.
- ^ "(2S) - (-) - 3-exo- (MORFOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]". Organik sintezlar. 82: 87. 2005. doi:10.15227 / orgsyn.082.0087.
- ^ "(2S) - (-) - 3-exo- (DIMETHILAMINO) ISOBORNEOL [(2S) - (-) - DAIB]". Organik sintezlar. 79: 130. 2002. doi:10.15227 / orgsyn.079.0130.
- ^ Materiallar xavfsizligi to'g'risidagi ma'lumotlar varag'i, Fisher Scientific
- ^ a b Bhatiya, S.P.; Letitsiya, KS .; Api, A.M. (2008 yil noyabr). "Borneol bo'yicha parfyumeriya materiallarini ko'rib chiqish". Oziq-ovqat va kimyoviy toksikologiya. 46 (11): S77-S80. doi:10.1016 / j.fct.2008.06.031.
- ^ XAVFLI MADDALAR HAQIDA MA'LUMOTLAR
- ^ "BORNYL ta'rifi". www.merriam-webster.com.
- ^ "ISOBORNYL ta'rifi". www.merriam-webster.com.