WikiDer > O'zgartirilgan benzofuran

Substituted benzofuran

Almashtirilgan benzofuranlarning umumiy kimyoviy tuzilishi

The almashtirilgan benzofuranlar ga asoslangan kimyoviy birikmalar sinfidir heterosiklik va politsiklik birikma benzofuran. Ko'pgina dorilar benzofuran yadrosini iskala sifatida ishlatadilar,[1][2][3] ammo odatda bu atama ushbu sinfdagi sodda birikmalarga ishora qilish uchun ishlatiladi, ular tarkibiga ko'plar kiradi psixoaktiv dorilar, shu jumladan stimulyatorlar, psixedelika va empatogenlar. Umuman olganda, bu birikmalar benzofuran yadrosiga ega bo'lib, unga 2-aminoetil guruhi biriktirilgan (har qanday holatda) va boshqa bir qator substituentlar bilan birlashtirilgan.[4][5][6] Ushbu oiladan olingan ba'zi psixoaktiv hosilalar nom ostida sotilgan Benzofuriy.[7]

O'zgartirilgan benzofuranlar ro'yxati

Tarkiblar benzofuran molekulasining oltita joyida almashtirish va 2,3-juft bog'lanishning to'yinganligi bilan hosil bo'lishi mumkin.

Quyidagi jadvalda ma'lum qilingan hosilalar keltirilgan:[8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18]

TuzilishiMurakkabR2R3R4R5R6R7Boshqa modifikatsiya
2APB structure.png2-APB2-aminopropilHHHHH-
2MAPB structure.png2-MAPB2- (metilamino) propilHHHHH-
2EAPB structure.png2-EAPB2- (etilamino) propilHHHHH-
BPAP.svgBPAP2- (propilamino) pentilHHHHH-
Brofaromine.svgBrofaromin4-piperidinilHHmetoksiHbromo-
3APB structure.png3-APBH2-aminopropilHHHH-
Dimemebfe.pngDimemebfeH2- (dimetilamino) etilHmetoksiHH-
Mebfap structure.pngMebfapH2-aminopropilHmetoksiHH-
5-MeO-DiBF structure.png5-MeO-DiBFH2- (diizopropilamino) etilHmetoksiHH-
4APB structure.png4-APBHH2-aminopropilHHH-
DOB-HEMIFLY-5 structure.pngDOB-5-HEMIFLY
(5-MeO-7-Br-4-APDB)		HH2-aminopropilmetoksiHbromo2,3-dihidro
5-APB2DACS.svg5-APBHHH2-aminopropilHH-
5-MAPB.svg5-MAPBHHH2- (metilamino) propilHH-
1- (benzofuran-5-yl) -N-etilpropan-2-amine.png5-EAPBHHH2- (etilamino) propilHH-
5APB-NBOMe structure.png5-APB-NBOMeHHH2 - [(2-metoksibenzil) amino] propilHH-
Benzofuran2DACSL.svg6-APBHHHH2-aminopropilH-
6-MAPB structure.png6-MAPBHHHH2- (metilamino) propilH-
6-EAPB structure.svg6-EAPBHHHH2- (etilamino) propilH-
5AEDB structure.png5-AEDBHHH2-aminoetilHH2,3-dihidro
3-desoxy-MDA.svg5-APDBHHH2-aminopropilHH2,3-dihidro
5-MAPDB structure.png5-MAPDBHHH2- (metilamino) propilHH2,3-dihidro
5EAPDB structure.png5-EAPDBHHH2- (etilamino) propilHH2,3-dihidro
4-desoxy-MDA.svg6-APDBHHHH2-aminopropilH2,3-dihidro
6-MAPDB structure.png6-MAPDBHHHH2- (metilamino) propilH2,3-dihidro
6EAPDB structure.png6-EAPDBHHHH2- (etilamino) propilH2,3-dihidro
Bk5MAPB structure.pngbk-5-MAPBHHH1-okso-2- (metilamino) propilHH-
Bk6MAPB structure.pngbk-6-MAPBHHHH1-okso-2- (metilamino) propilH-
5-MBPB structure.png5-MBPBHHH2- (metilamino) butilHH-
6MBPB structure.png6-MBPBHHHH2- (metilamino) butilH-
5-DBFPV.svg5-DBFPVHHH1-okso-2- (pirrolidin-1-il) pentilHH2,3-dihidro
6MeO5APDB structure.png6-MeO-5-APDBHHH2-aminopropilmetoksiH2,3-dihidro
F-2.pngF-2metilHHmetoksi2-aminopropilH2,3-dihidro
F-22 (psychedelic) .pngF-22dimetilHHmetoksi2-aminopropilH2,3-dihidro
7APB structure.png7-APBHHHHH2-aminopropil-
DOI-HEMIFLY-2 structure.pngDOI-2-HEMIFLY
(4-I-5-MeO-7-APDB)		HHyodmetoksiH2-aminopropil2,3-dihidro
2C-B-FLY structure.svg2C-B-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-bromo2,3-dihidro
2CB-DRAGONFLY structure.png2C-B-DRAGONFLYHH2-aminoetilfuro [5,6-f]-bromo-
2CC-FLY structure.png2C-C-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-xlor2,3-dihidro
2CI-FLY structure.png2C-I-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-yod2,3-dihidro
2CD-FLY structure.png2C-D-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-metil2,3-dihidro
2CE-FLY structure.png2C-E-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-etil2,3-dihidro
2CEF-FLY structure.png2C-EF-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-2-ftoretil2,3-dihidro
2CT7-FLY structure.png2C-T-7-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-n-propiltio2,3-dihidro
DOB-FLY structure.pngDOB-FLYHH2-aminopropil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-bromo2,3-dihidro
R-Bromo-DragonFLY.svgBromo-DragonFLYHH2-aminopropilfuro [5,6-f]-bromo-
DOB-2-DRAGONFLY-5-BUTTERFLY structure.pngDOB-2-DRAGONFLY
-5-KAPALI		HH2-aminopropil5,6-dihidropirano-bromo-
DOM-FLY structure.pngDOM-FLYHH2-aminopropil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-metil2,3-dihidro
2CBFly-NBOMe.svg2C-B-FLY-NBOMeHH2 - [(2-metoksibenzil) amino] etil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-bromo2,3-dihidro
2CB-DRAGONFLY-NBOH structure.png2C-B-DRAGONFLY-NBOHHH2 - [(2-gidroksibenzil) amino] etilfuro [5,6-f]-bromo-
TFMFly.svgTFMFlyHH2-aminopropil5,6-dihidrofuro [5,6-f]-triflorometil2,3-dihidro
Mescaline-FLY structure.pngMeskalin-FLYHH2-aminoetil5,6-dihidrofuro [5,4-b]-metoksi2,3-dihidro
YM-348 structure.pngYM-348etilH1- (2-aminopropil) pirazol [4,5-f]-HH-
2-desetil-YM348 structure.png2-desetil-YM-348HH1- (2-aminopropil) pirazol [4,5-f]-HH-

Qonunchilik

O'zgartirilgan benzofuranlar keng qo'llanilishini ko'rishdi rekreatsion dorilar sifatida sotilishi bilan tadqiqot kimyoviy moddalari ularni giyohvand moddalar to'g'risidagi qonun hujjatlaridan ozod qilish. 2013 yil iyun oyida Buyuk Britaniyada eng keng tarqalgan birikmalar taqiqlangan vaqtinchalik sinf dorilar, boshqalari esa turli yurisdiktsiyalarda doimiy ravishda noqonuniy deb topilgan.[19][20][21]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Dovud (2013 yil sentyabr). "patentni qayta ko'rib chiqish". Mutaxassis Opin Ther Pat. 23 (9): 1133–56. doi:10.1517/13543776.2013.801455. PMID 23683135. S2CID 24425145.
  2. ^ Nevagi, RJ; Dighe, SN; Dighe, SN (iyun 2015). "Benzofuranning biologik va dorivor ahamiyati". Eur J Med Chem. 97: 561–81. doi:10.1016 / j.ejmech.2014.10.085. PMID 26015069.
  3. ^ Xanam, H; Shamsuzzaman (2015 yil iyun). "Biofaol benzofuran hosilalari: sharh". Eur J Med Chem. 97: 483–504. doi:10.1016 / j.ejmech.2014.11.039. PMID 25482554.
  4. ^ Nugteren-van Lonxuyzen, JJ; van Riel, AJ; Brunt, TM; Hondebrink, L (dekabr 2015). "Yangi psixoaktiv moddalarning (NPS) farmakokinetikasi, farmakodinamikasi va toksikologiyasi: 2C-B, 4-ftoramfetamin va benzofuranlar". Giyohvand moddalarga qaramlik. 157: 18–27. doi:10.1016 / j.drugalcdep.2015.10.011. PMID 26530501.
  5. ^ Liu, C; Jia, V; Qian, Z; Li, T; Hua, Z (2017 yil fevral). "5 ta almashtirilgan fenetilamin 5-MAPDB, 5-AEDB, MDMA metilen homolog, 6-Br-MDMA va 5-APB-NBOMe hosilalarini aniqlash". Giyohvand moddalarni sinash anal. 9 (2): 199–207. doi:10.1002 / dta.1955. PMID 26856255.
  6. ^ Barcelo, B; Gomila, men (2017). "Benzofuranlar va benzodifuranlarning dizayner dori-darmonlari bilan bog'liq o'lim va o'limga olib kelmaydigan holatlar to'g'risidagi hisobotlarga asoslangan farmakologiya va adabiyotlarni ko'rib chiqish". Curr Pharm Des. 23 (36): 5523–5529. doi:10.2174/1381612823666170714155140. PMID 28714411.
  7. ^ Roque Bravo, R; Karmo, H; Karvalo, F; Bastos, ML; Dias (avgust 2019). "Giyohvand moddalarni suiiste'mol qilish sahnasida yangi tendentsiya". J Appl toksikol. 39 (8): 1083–1095. doi:10.1002 / jat.3774. PMID 30723925.
  8. ^ Tomaszevski, Z.; Jonson, M. P .; Xuang X .; Nichols, D. E. (1992). "Gallyutsinogen triptaminlarning benzofuran bioizosterlari". Tibbiy kimyo jurnali. 35 (11): 2061–2064. doi:10.1021 / jm00089a017. PMID 1534585.
  9. ^ Monte AP, Marona-Lewicka D, Cozzi NV, Nichols DE (noyabr 1993). "3,4- (metilenedioksi) amfetamin benzofuran, indan va tetralin analoglarini sintezi va farmakologik tekshiruvi". Tibbiy kimyo jurnali. 36 (23): 3700–6. doi:10.1021 / jm00075a027. PMID 8246240.
  10. ^ AQSh patent 7045545, Karin Briner, Jozef Pol Burxart, Timoti Pol Burxolder, Metyu Jozef Fisher, Uilyam Xarlan Gritton, Daniel Timoti Kohlman, Sidney Xi Liang, Shoun Kristofer Miller, Jeffri Tomas Mullaney, Yao-Chang Xu, Yanping Xu, "Aminoalkilbenzofuranlar serotonin sifatida -HT (2c)) agonistlari ", 2000 yil 19 yanvarda nashr etilgan, 2006 yil 16 mayda chiqarilgan 
  11. ^ "5-6APB va NBOMe birikmalari bo'yicha dori-darmonlarni vaqtincha buyurtma qilish to'g'risida hisobot". Buyuk Britaniya ichki ishlar idorasi. 2013 yil 4-iyun. Olingan 23 avgust 2016.
  12. ^ Stanczuk, A; Morris, N; Gardner, EA; Kavanagh, P (2013 yil aprel). "Internet orqali sotib olingan mahsulotlarda (2-aminopropil) benzofuran (APB) fenil halqali pozitsion izomerlarini aniqlash". Giyohvand moddalarni sinash anal. 5 (4): 270–6. doi:10.1002 / dta.1451. PMID 23349125.
  13. ^ Nichols, DE; Xofman, AJ; Oberlender, RA; Riggs, RM (1986 yil fevral). "Gallyutsinogen 1- (2,5-dimetoksi-4-metilfenil) -2-aminopropanning 2,3-dihidrobenzofuran analoglarini sintezi va baholash: kalamushlarda giyohvand moddalarni kamsitish bo'yicha tadqiqotlar". J Med Chem. 29 (2): 302–4. doi:10.1021 / jm00152a022. PMID 3950910.
  14. ^ Nichols, DE; Snayder, SE; Oberlender, R; Jonson, deputat; Huang, XM (1991). "Gallyutsinogen fenetilaminlarning 2,3-Dihidrobenzofuran analoglari". J Med Chem. 34 (1): 276–281. doi:10.1021 / jm00105a043. PMID 1992127.
  15. ^ Monte, AP; Marona-Levika, D; Parker, MA; Wainscott, JB; Nelson, DL; Nichols, DE (1996). "Gallyutsinogenlarning dihidrobenzofuran analoglari. 3. Qattiqlashtirilgan metoksi guruhlari bo'lgan 4-almashtirilgan (2,5-dimetoksifenil) alkilamin hosilalarining modellari". J Med Chem. 1996 (39): 2953–2961. doi:10.1021 / jm960199j. PMID 8709129.
  16. ^ Liu, C; Jia, V; Qian, Z; Li, T; Hua, Z (2017). "5 ta almashtirilgan fenetilamin hosilalarini aniqlash 5-MAPDB, 5-AEDB, MDMA metilen homolog, 6-Br-MDMA va 5-APB-NBOMe: beshta almashtirilgan fenetilamin hosilalarini aniqlash". Giyohvand moddalarni sinash va tahlil qilish. 9: 199–207. doi:10.1002 / dta.1955. PMID 26856255.
  17. ^ Vagmann, L; Brandt, SD; Stratford, A; Maurer, HH; Meyer, MR (fevral, 2019). "Fenetilamindan olingan 2C seriyali psixoaktiv moddalarning inson monoamin oksidazlari bilan o'zaro ta'siri" (PDF). Giyohvand moddalarni sinash anal. 11 (2): 318–324. doi:10.1002 / dta.2494. PMID 30188017.
  18. ^ Vagmann, L; Gempel, N; Rixter, LHJ; Brandt, SD; Stratford, A; Meyer, MR (2019). "Fenetilamindan olingan yangi psixoaktiv moddalar 2C-E-FLY, 2C-EF-FLY va 2C-T-7-FLY: ularning metabolik taqdiri bo'yicha tadqiqotlar, shu jumladan izoenzim faolligi va siydik tekshiruvlarida ularning toksikologik aniqlanishi". Giyohvand moddalarni sinash anal. 11 (10): 1507–1521. doi:10.1002 / dta.2675. PMID 31299701.
  19. ^ Buyuk Britaniyaning Ichki ishlar vazirligi (2014 yil 5 mart). "Giyohvand moddalarni suiste'mol qilish to'g'risidagi qonun 1971 yil (Ketamin va boshqalar) (O'zgartirish) 2014 yilgi buyruq". Buyuk Britaniya hukumati. Olingan 23 avgust 2016.
  20. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (xitoy tilida). Xitoy oziq-ovqat va farmatsevtika idorasi. 2015 yil 27 sentyabr. Olingan 23 avgust 2016.
  21. ^ "指定 薬 物 名称 ・ 構造 式 一 覧 （平 平 成 27 月 9 月 16 現在 現在" (PDF) (yapon tilida).厚生 労 働 省. 2015 yil 16 sentyabr. Olingan 23 avgust 2016.