WikiDer > Piperazin

Piperazine
Piperazin
Piperazin strukturaviy formulasi V1.svg
Piperazin-3D-sharlar-B.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
Piperazin[1]
Tizimli IUPAC nomi
1,4-diazatsikloheksan
Boshqa ismlar
Geksahidropirazin
Piperazidin
Dietilendiamin
1,4-diazinan
Identifikatorlar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.003.463 Buni Vikidatada tahrirlash
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C4H10N2
Molyar massa86.138 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiOq kristall qattiq
Erish nuqtasi 106 ° C (223 ° F; 379 K)[2]
Qaynatish nuqtasi 146 ° C (295 ° F; 419 K)[2] Sublimatlar
Erkin eriydi[2]
Kislota (p.)Ka)9.8
Asosiylik (p.)Kb)4.19[2]
-56.8·10−6 sm3/ mol
Farmakologiya
P02CB01 (JSSV)
Farmakokinetikasi:
60-70%
Xavf
NFPA 704 (olov olmos)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Piperazin (/paɪˈp.rəziːn/) an organik birikma ikkitasini o'z ichiga olgan olti a'zoli halqadan iborat azot atomlar ringdagi qarama-qarshi pozitsiyalarda. Piperazin ozgina miqdorda mavjud gidroksidi sust kristallar bilan sho'r suv ta'mi.

Piperazinlar keng sinfdir kimyoviy birikmalar, ko'plari muhim farmakologik xususiyatlarga ega, ular tarkibida yadro piperazin mavjud funktsional guruh.

Kelib chiqishi va nomlanishi

Piperazinlar dastlab kimyoviy o'xshashligi tufayli nomlangan piperidin, tuzilishining bir qismi piperin ichida qora qalampir o'simlik (Piper nigrum). "Piperazin" ga qo'shilgan -az- infiksi piperidin bilan solishtirganda qo'shimcha azot atomiga ishora qiladi. Shunga qaramay, piperazinlar ekanligini ta'kidlash muhimdir emas tarkibidagi o'simliklardan olingan Piper tur.

Kimyo

Piperazin suvda erkin eriydi va etilen glikol, lekin erimaydi dietil efir. Bu zaif tayanch ikkitasi bilan pKbs 25 ° C da 5.35 va 9.73 dan; The pH piperazinning 10% suvli eritmasidan 10.8-11.8. Piperazin osongina suvni yutadi va karbonat angidrid havodan. Ko'p piperazin hosilalari tabiiy ravishda paydo bo'lishiga qaramay, piperazinning o'zi spirtli ichimliklar bilan reaksiyaga kirishish orqali sintez qilinishi mumkin ammiak bilan 1,2-dikloretan, harakati bilan natriy va etilen glikol kuni etilen diamin gidroxlorid, yoki kamaytirish orqali pirazin natriy bilan etanol.

Odatda piperazin sanoatda mavjud bo'lgan shakli hexa kabihidrat, C4H10N2. 6H244 ° C da eriydigan va 125-130 ° C da qaynaydigan O.[3]

Odatda farmatsevtika yoki veterinariya maqsadlarida piperazin tayyorlanadigan ikkita oddiy tuz sitrat, 3C4H10N2.2C6H8O7 (ya'ni piperazinning 3 molekulasini 2 molekulasiga o'z ichiga oladi limon kislotasi) va adipat, C4H10N2.C6H10O4 (har bir piperazin va 1 molekuladan iborat adipik kislota).[3]

Sanoat ishlab chiqarishi

Piperazin ammiaklanishida qo'shma mahsulot sifatida hosil bo'ladi 1,2-dikloretan yoki etanolamin. Bu tijorat maqsadlarida ishlatiladigan kimyoviy yo'llarning yagona yo'li.[4] Piperazin o'z ichiga olgan mahsulot oqimidan ajralib turadi etilendiamin, dietilenetriamin, va shu turdagi boshqa tegishli chiziqli va tsiklik kimyoviy moddalar.

Anthelmintic sifatida

Piperazin "Bayer" tomonidan an anthelmintic 20-asrning boshlarida va o'sha paytdagi boshqa mashhur Bayer mahsulotlari bilan bir qatorda bosma nashrlarda namoyish etilgan Geroin.[5] Darhaqiqat, ko'p miqdordagi piperazin birikmalari anthelmintic ta'siriga ega. Ularning harakat tartibi odatda falaj parazitlar, bu mezbon tanaga bosqinchi organizmni osongina olib tashlash yoki chiqarib yuborish imkonini beradi. Nerv-mushak ta'sirini myonevral birikmada atsetilxolinni blokirovka qilish natijasida kelib chiqadi deb o'ylashadi. Ushbu harakat uning vositachiligida agonist inhibitorga ta'siri GABA (b-aminobutirik kislota) retseptorlari. Uning selektivligi gelmintlar chunki umurtqali hayvonlar faqat foydalaning GABA ichida CNS va gelmintlarning GABA retseptorlari umurtqali hayvonlarnikidan farqli izoformaga ega.[6]

Piperazin gidrat, piperazin yog ' va piperazin sitrat (davolash uchun ishlatiladi askariyaz va enterobiyoz[7]) eng keng tarqalgan anthelmintic piperazine birikmalari. Ushbu dorilarni ko'pincha "piperazin" deb atashadi, bu o'ziga xos anthelmintic dorilar, piperazin o'z ichiga olgan birikmalarning butun klassi va birikmaning o'zi o'rtasida chalkashliklarni keltirib chiqarishi mumkin.

Dietilkarbamazin, piperazin lotin, ba'zi turlarini davolash uchun ishlatiladi filariaz.

Boshqa maqsadlar

Piperazinlar shuningdek, plastmassa, qatronlar, pestitsidlar, tormoz suyuqligi va boshqa sanoat materiallarini ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Piperazinlar, ayniqsa BZP va TFMPP Klubda va shov-shuvli sahnada juda tez-tez uchraydigan zinokorlar edilar, ular ko'pincha o'tib ketishgan MDMA, garchi ular ta'sirida juda ko'p o'xshashliklarga ega emaslar.

Piperazin, shuningdek, CO uchun ishlatiladigan suyuqlikdir2 va H2Bilan birgalikda S tozalash metil dietanolamin (MDEA).

Uglerodni saqlash va saqlash

Soddalashtirilgan yutilish ustuni. Odatda ish diapazoni: 35-50 ° C va 5-205 atm mutlaq bosim

Konsentrlangan piperazin bilan faollashtirilgan amin aralashmalari savdo COda keng qo'llaniladi2 uchun olib tashlash uglerodni saqlash va saqlash (CCS), chunki piperazin imtiyozli ravishda odatdagi ko'mirda sezilarli darajada issiqlik va oksidlanish buzilishidan himoya qilishga imkon beradi chiqindi gaz shartlar. Uchun termal degradatsiyaning stavkalari metil dietanolamin (MDEA) va piperazin (PZ) ahamiyatsiz va PZ, boshqa metallardan farqli o'laroq, MDEA ni oksidlanish buzilishidan himoya qiladi.[8] MDEA / PZ erituvchisi aralashmasining MDEA va boshqa aminli erituvchilarga nisbatan barqarorligining oshishi ma'lum miqdordagi COni olish uchun ko'proq quvvatni ta'minlaydi va kamroq ishlashni talab qiladi.2.

Piperazin eruvchanlik past, shuning uchun u ko'pincha boshqa omin erituvchini to'ldirish uchun nisbatan kam miqdorda ishlatiladi. Piperazinning samaradorligining bir yoki bir nechtasi past konsentratsiyasi tufayli amalda ko'pincha buziladi; Shunga qaramay, CO2 assimilyatsiya tezligi, singdirish issiqligi va erituvchi quvvati piperazin qo'shilishi orqali oshiriladi amin gazini tozalash erituvchilar, ulardan eng keng tarqalgani MDEA uning tengsiz yuqori tezligi va quvvat samaradorligi tufayli. Masalan, 5 m PZ / 5 m MDEA aralashmasi CO ning 11% kattaroq farqini keltirib chiqaradi2 ozg'in (kirish changni yutish) va boy (chiquvchi changni yutish) aminli erituvchi oqimlari orasidagi konsentratsiya 8 m dan ortiq, yoki ko'proq CO2 nordon (baca) gaz oqimidan erituvchi massasining birligiga to'g'ri keladi va 7 m dan deyarli 100% ko'proq kontsentratsiya farqi MEA.[9]

Odatdagi omin asosidagi singdirish jarayonlari 45 ° C dan 55 ° C gacha bo'lgan haroratda ishlashini hisobga olsak, piperazinning imkoniyatlari chegaralarda yaxshi bo'ladi va shu sababli uglerodni olish uchun qulaydir. Piperazin orqali termal ravishda tiklanishi mumkin ko'p bosqichli flesh distillash va 150 ° C gacha bo'lgan ish haroratida ishlatilgandan keyin va boshqa usullar singdirish jarayoniga qaytarilib, amin gazini tozalash jarayonlarida yuqori energiya ko'rsatkichlarini ta'minlaydi.[10]

Konsentrlangan piperazinni (CPZ) qo'shimcha sifatida ishlatishning afzalliklari, masalan, Avstraliyadagi uchta tajriba zavodi tomonidan tasdiqlangan. CSIRO. Ushbu dastur yonishdan keyin uglerodni tutib olishning katta xarajatlarini bartaraf etish vositalarini o'rganish uchun ishga tushirildi va natijalar ijobiy bo'ldi. Standart MEA eritmalariga qaraganda ancha reaktiv va termal jihatdan barqaror bo'lgan CPZ-dan foydalangan holda, kapital va siqilish (energiya) xarajatlari absorber ustunlaridagi o'lchamlarning pasayishi va yuqori haroratlarda erituvchining yangilanishi hisobiga pasaytirildi.[11]

Kimyo

Piperazindagi amin guruhlari karbonat angidrid bilan tezda reaksiyaga kirishib, kam yuklanishda (mol CO) PZ karbamat hosil qiladi.2/ equiv PZ) diapazoni va PZ bikarbamati 0,31-0,41 mol CO ish oralig'ida2/ equiv PZ, umumiy CO tezligini oshiradi2 ish sharoitida so'riladi (quyidagi 1-rasmga qarang). Ushbu reaktsiyalar tufayli hal qiluvchi tarkibida cheklangan erkin piperazin mavjud bo'lib, uning past o'zgaruvchanligi va yog'ingarchilik darajasi PZ-6H2O.[10]

Piperazin (PZ) karbonat angidrid bilan reaksiyaga kirishib, mos ravishda kam yuklanish va ish oralig'ida PZ karbamat va PZ bikarbamat ishlab chiqaradi.

Piperazin hosilalari dorilar sifatida

Shuningdek qarang: O'zgartirilgan piperazin

Hozirgi kunda taniqli ko'plab dorilar o'zlarining molekulyar tuzilishining bir qismi sifatida piperazin halqasini o'z ichiga oladi. Bunga misollar:

Antianginallar

Antidepressantlar

Antihistaminiklar

Antiserotonerjiklar

Antipsikotiklar

Dam olish uchun giyohvand moddalar

Urologik vositalar

Boshqalar

Ushbu agentlarning aksariyati ikkala sifatida tasniflanishi mumkin fenilpiperazinlar, benzilpiperazinlar, difenilmetilpiperazinlar (benzhidrilpiperazinlar), piridinilpiperazinlar, pirimidinilpiperazinlar, yoki trisikliklar (piperazin bilan uzuk ga biriktirilgan heterosiklik qism orqali yon zanjir).

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ "Old materiya". Organik kimyo nomenklaturasi: IUPAC tavsiyalari va afzal nomlari 2013 (Moviy kitob). Kembrij: Qirollik kimyo jamiyati. 2014. p. 142. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b v d Merck indeksi, 11-nashr, 7431
  3. ^ a b Merck indeksi, 10-chi nashr. (1983), p. 1076, Rahway: Merck & Co.
  4. ^ Ashfordning sanoat kimyoviy moddalari lug'ati, 3-nashr, 7332
  5. ^ https://imgur.com/a/gVIqE64
  6. ^ Martin RJ (1997 yil 31-iyul). "Anthelmintic dorilarning ta'sir usullari". Veterinariya jurnali. 154 (1): 11–34. doi:10.1016 / S1090-0233 (05) 80005-X.
  7. ^ "Gelmintlar: Ichakdagi nematod infektsiyasi: Piperazin". Jahon sog'liqni saqlash tashkiloti ma'lumotlarini tayinlash modeli: parazitar kasalliklarda ishlatiladigan dorilar - ikkinchi nashr. JSSV. 1995. Olingan 2015-08-29.
  8. ^ Closmann, Fred; Nguyen, Thu; Rochelle, Gary T. (2009 yil fevral). "MDEA / Piperazin CO2 ushlash uchun hal qiluvchi sifatida". Energiya protseduralari. 1 (1): 1351–1357. doi:10.1016 / j.egypro.2009.01.177.
  9. ^ Li, Le; Ovoz, Aleksandr K.; Li, Xan; Namjoshi, Omkar; Nguyen, Thu; Du, Yang; Rochelle, Gary T. (2013). "Omin konsentrlangan piperazin yordamida aralashadi". Energiya protseduralari. 37: 353–369. doi:10.1016 / j.egypro.2013.05.121.
  10. ^ a b Rochelle, Gari; Chen, Erik; Friman, Stefani; Vagener, Devid V.; Xu, Tsin; Ovoz, Aleksandr (2011 yil 15-iyul). "Suvli piperazin CO2 olish texnologiyasining yangi standarti sifatida". Kimyoviy muhandislik jurnali. 171 (3): 725–733. doi:10.1016 / j.cej.2011.02.011.
  11. ^ Kottrel, Aaron; Qarindoshlar, Eshli; Xuang, Sanger; Deyv, Narendra; Do, Thong; Feron, Pol XM.; Makxyu, Stiven; Sinkler, Maykl (2013 yil sentyabr). Avstraliyaning ko'mir bilan ishlaydigan elektr stantsiyalari uchun Piperazin kontsentratsiyali yonishdan keyin tortib olish (Hisobot). Avstraliya milliy gazining past emissiyasi. 9-31 betlar. Olingan 3 may 2016.

Tashqi havolalar